59311-67-0 3-氨乙基噻吩

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：59311-67-0）

产率：67% 合成条件：With indium(III) chloride; sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 25℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：根据文献中描述的方法合成该化合物.5在氩气下冷却的烘箱干燥的圆底烧瓶（25mL）装有橡胶隔膜并装有搅拌棒，无水InCl3（0.681g，3.079mmol）。无水THF（10mL）和NaBH 4（0.341g，9.014mmol）。将反应在25℃下搅拌1小时，然后滴加3-噻吩乙腈（0.340mL，2.981mmol），并将混合物在25℃下搅拌16小时。将溶液用10mL的2.8M盐酸淬灭，并将溶液回流2小时以溶解剩余的金属盐。将反应混合物冷却至25℃，加入5mL甲醇，并将混合物再次回流2小时。然后将反应混合物冷却至25℃并过滤，蒸发除去滤液中的甲基硼酸盐/甲醇。用DCM（3×10mL）萃取剩余的酸性溶液，弃去有机层。然后将酸性水层用NaOH颗粒碱化至pH≈11并再次用DCM（3×10mL）萃取。将合并的有机层在WA过滤器上干燥，过滤，真空蒸发，得到2-（3-噻吩基）乙胺.7。黄色油状物; 0.250克，产率：67％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 7.20-7.30（m，1H; ArH），7.00（m，1H; ArH），6.95（m，1H; ArH），2.96（t，2H; J = 6.6Hz） （CH2），2.78（t，2H; J = 6.6Hz，CH2），1.45ppm（bs，2H; NH2）。 1H NMR谱是根据文献。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 221 - 228 [2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 45, p. 6087 - 6089 [3] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 9, p. 1679 - 1686 [4] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4466 [5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 351 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 8, p. 2624 - 2633 [7] Patent: US4904653, 1990, A [8] Patent: US5028602, 1991, A [9] Patent: US2006/3990, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 24 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 17, p. 3004 - 3008