化学合成。
医药; 有机合成
合成路线 1（1. 合成：126811-29-8）
产率：49%
合成条件：at -45 - -40℃; for 0.50 h;
实验步骤：例S65; 4-氯-1H-吲哚-7-羧酸的制备; 将1.19g（5mmol）2-溴-5-氯 - 硝基苯溶解在50ml THF中。 在-45℃的温度下，在氮气下加入15ml 1M乙烯基溴化镁的THF溶液，使得温度不超过-40℃。加完后，将深色溶液搅拌30分钟。 在-40℃下，将反应混合物用10ml饱和氯化铵水溶液猝灭，并用乙醚萃取两次。 将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂。 通过柱色谱（100g硅胶;庚烷/ EtOAc 19：1）纯化残余物，得到562mg（49％）7-溴-4-氯-1H-吲哚，为橙色油状物。 MS（EI）229.0（80），231.0（100），233.0（30）（M）+。
参考文献：
- [1] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [2] Patent: WO2016/16370, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40 [3] Patent: US2014/274695, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0292; 0293 [4] Patent: KR101601357, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0328-0330 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226 [6] Patent: WO2009/86139, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 268 [7] Patent: WO2012/21591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148
