75806-86-9 2-溴-5-氯-3-硝基吡啶
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安全说明
WGK Germany:3 危险等级:6.1 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2
用途与制备
2-溴-5-氯-3-硝基吡啶主要用于医药和农药领域,具体用途未在输入数据中详细说明。
医药; 农药
5409-39-2 75806-86-9 以2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-溴-5-氯-3-硝基吡啶的一般步骤:向搅拌的冰浴冷却的氢溴酸溶液(48%,214 mL,密度=1.49,1.89 mol)中加入2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶(66.0 g,376 mmol)。搅拌混合物直至内部温度低于0℃,随后逐滴加入溴(65 mL,密度=3.102,1.3 mol)。将所得橙色混合物在低于0℃的温度下持续搅拌。缓慢加入亚硝酸钠(NaNO2,91.3 g,1.32 mol,未经纯化)的水(125 mL)溶液,保持内部温度低于0℃。在0℃以下继续搅拌45分钟后,缓慢加入氢氧化钠(NaOH,139.3 g,3.482 mol)的水(200 mL)溶液,确保内部温度不超过20℃。混合物在低于20℃下再搅拌一小时,随后进行重力过滤。回收的棕色固体在25℃下真空干燥6小时。通过从95%乙醇中重结晶纯化,得到目标产物2-溴-5-氯-3-硝基吡啶,为黄色固体(46.0 g,产率51.5%),熔点68-73℃(文献值75℃,Berrie等,J. Chem. Soc.,2042(1952));1H NMR(CDCl3):δ 8.15(d,J=2.1 Hz,1H),8.57(d,J=2.1 Hz,1H)。 参考文献: [1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 100 [2] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 97 [3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 19, p. 2791 - 2796 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 8, p. 2061 - 2071