35472-56-1 2-(甲基氨基)苯甲酸乙酯

海关编码:2922498590

主要作为医药中间体或原料药使用，具体用途未在提供数据中详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：35472-56-1）

产率：100% 合成条件：for 20 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将浓硫酸（2mL，37mmol，98％）加入到搅拌的2-（甲基氨基） - 苯甲酸7（1.1g，7.5mmol）的无水乙醇（16.5mL）溶液中。将溶液回流20小时，或直至反应完成。减压除去溶剂，将残余物重新溶于水（20mL）中并用氢氧化钠（5M）中和。水相用氯仿（3×20mL）萃取，合并有机层，用盐水（40mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到棕色油状物8，定量收率（1.3g， 7.5毫摩尔，100％）。 Rf 0.40（1/10 v / v乙酸乙酯/己烷）; IR（ZnSe电池，油）vmax：3378（w，芳族R2NH），2981,2906（w，CH），1677（s，C = O），1579,1517（m，芳香族C = C），1233（s ，芳族R2NH，酯CO），1125,1085（m，芳族C = C）cm-1; 1H NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ7.79（1H，dd，3J6-5 = 8.1Hz，4J6-4 = 1.4Hz，6-CH），7.56（1H，br，d，3JNH-10 = 4.2） Hz，NH）7.40（1H，ddd，3J5-63J5-4 = 7.8Hz，4J5-3 = 1.2Hz，5-CH），6.71（1H，d，3J3-4 = 8.4Hz，3-CH） ，6.57（1H，dd，3J4-33J4-5 = 7.8Hz，4-CH），4.25（2H，q，3J8-9 = 7.02Hz，8-CH2-），2.91（3H，d，3J10- NH = 5.1Hz，10-CH3），1.30（3H，t，3J9-8 = 7.2Hz，9-CH3）ppm; 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ168.0（7-C = O），151.4（2-C），133.8（4-CH），130.9（6-CH），113.6（5-CH），110.0（3） -CH），109.5（1-C），59.5（8-CH2-），28.8（10-CH3），13.7（9-CH3）ppm; LRMS（+ ESI）m / z：180（[M + H] +，100％），162（[M-C3H5O2 + MeOH + Na + H] + 56％），134（[M-OCH2CH3] +，47％）， 130（[M - （CO2CH2CH3）+ Na + H] +，48％） 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 29 - 34 [2] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1645 [3] Chem. Zentralbl., 1906, vol. 77, # II, p. 1007 [4] Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2354 [5] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1925, p. 494 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 20, p. 7113 - 7125