5980-97-2 2,4,6-三甲基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5980-97-2）

产率：58% 合成条件：Stage #1: With magnesium In tetrahydrofuran for 4.50 h; Heating / reflux Stage #2: With triethyl borate In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 5.25 h; Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 2 h; 实验步骤：将镁（60.27mmol）和四氢呋喃（30mL）放入三颈圆底烧瓶中并搅拌。向该溶液中加入溴异丙烯（13.07mmol），并加热反应混合物。之后，将溶解在四氢呋喃（30mL）中的溴代均三甲苯（32.02mmol）滴加到该溶液中。将反应混合物加热并回流4.5小时。然后，将混合物冷却至-78℃。在15分钟内滴加（EtO）3B（111.66mmol）。之后，将混合物温热至室温并再搅拌5小时。然后将混合物冷却至0℃。通过加入1M盐酸淬灭反应并再搅拌2小时。将反应混合物用乙醚萃取三次。将合并的萃取液用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。干燥后，过滤提取物。浓缩滤液，得到固体，将其在苯中重结晶，得到GA33（26.10mmol，收率：58％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ= 6.82（s，2H），4.73（brs，2H），2.33（s，6H），2.26（s，3H）。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）δ= 139.64,138.66,127.99,127.26,22.89,22.03,21.12。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481 [2] Patent: EP1623971, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 20, p. 6319 - 6337 [4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665

合成路线 2（2. 合成：5980-97-2）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With magnesium In tetrahydrofuran for 3 h; Reflux Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h; 实验步骤：一般程序：1当量的解决方案。 向10当量（10毫摩尔）的三甲基溴化物和5毫升THF中滴加至1.2当量。 （12mmol，0.30g）活化的Mg在10ml THF中转化。反应开始后，将混合物回流3小时。 然后将反应混合物冷却至-78℃，并用2当量处理。 （20mmol，2.0g）异蒸馏的硼酸三甲酯，然后使反应混合物升温至室温，搅拌过夜（12小时）。 在0℃下用2当量（20mmol，20ml）1M HCl-溶液淬灭反应，然后在室温下搅拌混合物。 分离各相，水相用3×10ml乙醚洗涤。合并的有机层用盐水洗涤三次，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发至干。 将得到的固体/油状物悬浮在己烷中，过滤，用己烷洗涤3次并干燥。 参考文献：

• [1] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 847, p. 258 - 262