6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉主要应用于医药领域,具体用途未在输入数据中详细说明。
医药
路线1:以喹啉为原料合成
- 步骤:向20mL Schlenk管中加入喹啉(1a; 65mg,0.5mmol)、Cu(OAc)₂(4.5mg,0.025mmol)、B₂(OH)₄(135mg,1.5mmol)和MeCN(2.0毫升),40℃搅拌8小时至反应完成(TLC监测),冷却后减压浓缩,加水后用EtOAc萃取,合并有机相干燥、过滤、浓缩,残余物经柱色谱纯化得棕色液体。
- 条件:四羟基二硼、醋酸铜为催化剂,乙腈为溶剂,40℃反应8小时,Schlenk技术。
- 收率:92%
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #13, p.3415-3418等37篇文献及专利
路线2:以6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮为原料合成
- 步骤:将6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(1.1g,6.21mmol)加入三颈烧瓶,加50mL无水THF,分批加入LiAlH₄(0.7g,18.63mmol),加热回流,TLC监测约2小时反应完成;冰浴下滴加水(0.7g)、15%氢氧化钠溶液(0.7g)、水(2.1g),搅拌后加无水硫酸镁(0.7g),过滤,滤饼用THF冲洗,滤液干燥后浓缩得油状物。
- 条件:氢化铝锂为还原剂,四氢呋喃为溶剂,回流反应2小时。
- 收率:91.1%
- 参考文献:[1] Patent: CN107793413, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0209; 0210; 0213; 0214