19500-61-9 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：19500-61-9）

产率：78% 合成条件：With hydrogen In methanol at 20℃; for 16 h; 实验步骤：将化合物2-2（12.5g，79mmol）和PtO 2（1.1g，4.8mmol）的MeOH（500mL）溶液在室温下在H 2气氛下搅拌16小时。 将反应混合物通过Celite过滤，然后浓缩滤液。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /石油醚= 1/8（v / v））纯化残余物，得到化合物2-3（9.0g，78％收率），为黄色油状物。 LC-MS（ESI）：m / z 164 [M + H] +; NMR（500MHz，CDCl 3）：δ6.84（d，J = 8.5Hz，1H），6.20（dd，J，= 8.5Hz，J2 = 2.5Hz，1H），6.04（d，J = 2.5Hz，1H） ），3.73（s，3H），3.26-3.28（m，2H），2.69（t，J = 6.5Hz，2H），1.91（dd，Ji = 6.5Hz，J2 = 4.5Hz，2H）ppm。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/58125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116 [2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 83 [3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 278 [4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 205,209 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 7956 - 7967 [7] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 20, p. 16694 - 16702

合成路线 2（2. 合成：19500-61-9）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 24 h; Stage #2: With sodium carbonate In dichloromethane; water 实验步骤：（c）7-甲氧基-1,2,3,4-四氢 - 喹啉向7-甲氧基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯（52mg，0.20mmol）的溶液 在0℃下，在二氯甲烷（7ml）中滴加三氟乙酸（0.23ml，3.01mmol），然后将反应混合物在室温下搅拌24小时。 然后通过逐滴加入饱和的水溶液使混合物呈碱性至pH 9。 碳酸钠溶液。 将混合物用乙酸乙酯和四氢呋喃的1：1混合物萃取三次，分离各相，有机相用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为浅棕色油状物（37mg，92％）。; MS（ISP）：164.4（[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/113980, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15 [2] Patent: WO2008/58867, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34