660823-36-9 6-溴吲唑-3-羧酸

中文名称: 6-溴吲唑-3-羧酸
英文名称: 6-Bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₈H₅BrN₂O₂
分子量: 241.04
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-溴吲唑-3-羧酸
英文名: 6-Bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid
CAS号: 660823-36-9
分子式: C8H5BrN2O2
分子量: 241.04
中文别名: 6-溴吲唑-3-甲酸; 6-溴-1H-吲唑-3-甲酸

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生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：660823-36-9）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water at 20 - 50℃; for 1.50 h; Stage #2: With sulfuric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.75 h; Stage #3: With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In water at 0℃; for 1.17 h; 实验步骤：取代的靛红酸转化成相应的吲唑-3-羧酸基本上与吲唑-3-羧酸所述的方法相同：Snyder，H.R。等。人。 J. Am。化学。 SOC。用1N氢氧化钠（24mL）稀释取代的靛红（22.1mmol），并在50℃下加热30分钟。将勃艮第溶液冷却至室温并保持1小时。将反应混合物冷却至0℃并用0℃的亚硝酸钠（22.0mmol）的水（5.5mL）溶液处理。通过在0℃下浸没在剧烈搅拌的硫酸（2.3mL）的水（45mL）溶液表面下方的移液管加入该溶液。加入15分钟并将反应再保持30分钟。在10分钟内向反应混合物中加入冷的（0℃）氯化锡（II）二水合物（52.7mmol）的浓盐酸（20mL）溶液，并将反应混合物保持60分钟。过滤分离沉淀的固体，用水洗涤并干燥，得到定量的质量平衡。该物质具有足够的纯度（1 H NMR和LC / MS），无需进一步纯化即可用于下一步骤。或者，将酸从乙酸中重结晶以提供纯物质。使用该方法制备以下酸：6-溴-1H-吲唑-3-酸。 5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸。 6-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸。 参考文献：

[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63 [2] Patent: WO2004/14864, 2004, A1. Location in patent: Page 94 [3] Patent: WO2010/64875, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 17 [4] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86 [5] Patent: US2012/130069, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [6] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 130 [7] Patent: WO2013/124026, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 150 [8] Patent: WO2017/123860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 247; 248