化学合成。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：73290-22-9）
产率：78%
合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide; bromine; sodium nitrite In water at 0 - 15℃; Stage #2: With sodium hydroxide In water
实验步骤：将溴（3ml）滴加到2-氨基-5-碘 - 吡啶（5g，20mmol）在48％氢溴酸水溶液（10ml）中的溶液中。 使用AIL冰浴冷却系统。 然后逐滴加入亚硝酸钠（3.4g，在5ml水中），使温度不超过15℃。 加完后，加入氢氧化钠（16g）的水（40ml）溶液。 沉淀出棕色固体，用DCM（50ml）萃取。 将DCM萃取液用水，盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空蒸发，得到2-溴-5-碘 - 吡啶（4.4g，78％）。
参考文献：
- [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2656 - 2663 [2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 15, p. 5228 - 5236 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 3, p. 467 - 479 [4] Patent: WO2005/92304, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 14, p. 2885 - 2890 [6] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 5, p. 1683 - 1687 [7] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 103 [8] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 99 [9] Verslag van de Gewone Vergadering van de Afdeling Natuurkunde, Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, vol. 36, p. 517 [10] Chem. Zentralbl., 1927, vol. 98, # II, p. 2198 [11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 11, p. 1894 - 1899 [12] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 23, p. 9326 - 9333
合成路线 2（2. 合成：73290-22-9）
产率：79%
合成条件：With perfluoroisopropyl iodide; copper; hydroquinone In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h;
实验步骤：通用方法：将（4-硝基苯基）硼酸（0.067g，0.4mmol），铜粉（0.0052g，0.08mmol），（CF3）2 CFI（0.178g，0.6mmol）和DMF（2mL）置于 一个带橡胶塞的封闭管。 将混合物在室温下与气球反应24小时。 将所得悬浮液倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。 通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，使用石油醚/乙酸乙酯= 20：1（v / v）作为洗脱剂，得到0.086g 2j，为浅黄色固体（0.35mmol，87％）。
参考文献：
- [1] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 189, p. 59 - 67
