63503-60-6 3-氯苯硼酸

急性毒性类别4（经皮、吸入、经口），刺激性，WGK Germany:3，海关编码29163990，存储类别11 - 可燃固体

3-氯苯硼酸是合成脯氨酰羟化酶抑制剂的重要中间体，可作为有机合成、生物化学合成中间体用于药物分子及生物活性分子的衍生化。

医药

路线1：

• 步骤：在氩气氛下，将溴苯（1当量）溶解于无水THF（约30mL/mmol溴苯）中，冷却至-78℃；逐滴加入2.3当量正丁基锂的己烷溶液，保持温度低于-78℃，搅拌1小时；缓慢加入1.5当量硼酸三甲酯，-78℃搅拌1小时；除去冷却浴，搅拌至室温，用饱和氯化铵溶液猝灭；减压除去THF和大部分水，用3M盐酸调至pH3；DCM（3×）萃取，有机相用盐水洗涤，硫酸钠干燥过滤；减压除DCM，冰冷水洗涤固体，PE洗涤干燥。
• 条件：氩气保护，THF/己烷混合溶剂，-78℃反应，饱和氯化铵猝灭，3M盐酸调pH，DCM萃取，盐水洗涤，硫酸钠干燥，减压除溶剂，冰水/PE洗涤。
• 收率：57%。
• 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 590-603；[2] Organic Letters, 2005, vol. 7, #21, p. 4757-4759；[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, #35, p. 8529-8536。 路线2：
• 步骤：以间二氯苯为起始原料，碘粒、1,2-二溴乙烷为引发剂，在有机溶剂中与镁反应制备3-氯苯基氯化镁；然后在有机溶剂中与硼酸三甲酯反应制备3-氯苯硼酸二甲酯；再经水解、萃取、结晶得到3-氯苯硼酸。