426463-05-0 2-氯-5-碘-3-硝基吡啶

危险性质：非危险化学品

2-氯-5-碘-3-硝基吡啶是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药研发中，其合成方法在相关专利和文献中有详细记载。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：426463-05-0）

产率：87% 合成条件：at 180℃; for 0.50 h; 实验步骤：将XIII-2（15g，56.4mmol，1当量）在35mL二氯磷酸苯酯中的悬浮液在180℃下加热30分钟，由此获得棕色溶液。 TLC分析（PE：EA = 10：1）显示反应完成。 使溶液冷却，然后倒入冰/水中，分批加入固体NaHCO 3中和，用乙酸乙酯（150mL×3）萃取，然后用水洗涤。 NaHCO 3（5％，50mL）。 将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到棕色固体。 通过硅胶快速色谱法用石油醚/ EtOAc（5：1→2：1）纯化粗产物，得到黄色固体状的XIII-3（14g，87％收率）。 MS（ESI）m / z（M + H）+ 284.7。 参考文献：

• [1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 525 - 528 [2] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0656; 0658 [3] Patent: WO2015/153683, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0414 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 19, p. 5785 - 5788 [5] Patent: WO2005/121140, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32

合成路线 2（2. 合成：426463-05-0）

产率：43% 合成条件：With hydrogenchloride; copper(l) chloride; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; for 12 h; 实验步骤：b）2-氯-5-碘-3-硝基吡啶在0℃下，向5-碘-3-硝基吡啶-2-胺（1.3g，4.9mmol）的浓HCl溶液中加入亚硝酸钠（6.73g，97.13）。 逐步加入20摩尔当量的溴化物，然后加入氯化铜（I）（0.5克，4.9毫摩尔，1当量），将混合物在室温下搅拌12小时。 然后将混合物倒入氢氧化铵和水（1：1）的混合物中并用乙酸乙酯（3×150ml）萃取。 将合并的有机层用水，硫代硫酸钠水溶液，盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。 蒸馏除去溶剂，得到产物，收率43％（0.6g）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [2] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0153 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 21, p. 4755 - 4761 [4] Patent: US6538010, 2003, B1