化学合成。
1-氯异喹啉可作为医药合成中间体使用，如制备化合物1-苯基异喹啉。1-氯异喹啉可由N-乙烯基苯甲酰胺为反应原料进行制备。
合成路线 1（1. 合成：19493-44-8）
产率：85%
合成条件：at 105℃; Cooling with ice
实验步骤：在冰冷条件下将磷酰氯（200mL）逐滴加入异喹啉/ N-氧化物（20.0g）中。 然后将反应混合物加热至105℃回流过夜。 减压蒸发磷酰氯，然后将残余物用冰淬灭并用二氯甲烷萃取。 分离有机层，用硫酸钠干燥并浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液（21.0g; 85％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.25-8.31（m，2H），8.08（d，J = 8.0Hz，1H），7.88-7.91（m，2H），7.80-7.84（m，1 H）。 MS（ESI +）：164.0，HPLC（方法A）Rt 8.29min; HPLC纯度96.0％
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2948 - 2951 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 8, p. 1606 - 1611 [3] Patent: WO2013/92979, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 20, p. 6886 - 6890 [5] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 4, p. 743 - 756 [6] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 10, p. 1890 - 1896 [7] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 15, p. 5341 - 5348 [8] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 51, p. 7130 - 7132 [9] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1986, p. 1589 - 1592 [10] Patent: WO2004/60876, 2004, A1. Location in patent: Page 7-8 [11] Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 111,113 [12] Dalton Transactions, 2005, # 9, p. 1583 - 1590 [13] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 1956 - 1959
合成路线 2（2. 合成：19493-44-8）
产率：70%
合成条件：With trichloroisocyanuric acid; triphenylphosphine In neat (no solvent) at 160 - 170℃; for 15 h; Inert atmosphere
实验步骤：一般程序：在装有磁力搅拌棒和球囊的烧瓶（50mL）中，在氮气氛下加热三苯基膦（1191mg，4.54mmol）和三氯异氰尿酸（360mg，1.55mmol）的混合物。 在加热过程中，三苯基膦熔化，三氯异氰尿酸在130-140℃剧烈反应形成深棕色油状物，然后进一步加热10分钟.1-甲基喹啉-2（1H） - 酮（242mg，1.50mmol） 将混合物加入混合物中，然后在130-140℃下加热3小时。 然后，将反应混合物溶解在CH 2 Cl 2中并用三乙胺碱化，然后使用己烷-EtOAc（6：1）作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法进行。 获得产物2-氯喹啉（204mg，82％）。
参考文献：
- [1] Heterocycles, 2015, vol. 91, # 7, p. 1445 - 1454 [2] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1905,1909
