84284-70-8 4-苄氧基苯乙炔

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：84284-70-8）

产率：99% 合成条件：With potassium carbonate In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 12 h; 实验步骤：将23（5.9g，21mmol）和K 2 CO 3（10.2g，73.4mmol）在无水甲醇（30mL）和THF（30mL）中的溶液在室温下搅拌12小时。 滤出反应混合物，减压蒸发滤液。 将粗产物溶于乙酸乙酯中并用水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空蒸发，得到白色晶体（4.43g，99％）。 熔点65-66℃21; 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.63-7.42（m，7H），6.95（d，J = 8.5Hz，2H），5.10（s，2H），3.05（s，1H）; 13 C NMR（125MHz，CDCl 3）δ159.1,138.7（2×C），134.1,129.1（2×C），128.6,127.9（2×C），117.7（2×C），115.3,83.5,76.3。 参考文献：

• [1] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 8, p. 1236 - 1241 [2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 47, p. 9084 - 9092 [3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 24, p. 3457 - 3460 [4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 948 - 951 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 7, p. 2637 - 2649 [6] Patent: US2006/46977, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

合成路线 2（2. 合成：84284-70-8）

产率：95.5% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene at -78℃; for 2 h; Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; n-heptane; ethylbenzene 实验步骤：通用方法：将二异丙基氨基锂溶液（2M在庚烷/ THF /乙苯中，5当量）缓慢加入到合适的2,2-二溴 - 乙烯基衍生物40a3-d3（1当量）中，在-78℃下溶于无水THF中。 将温度保持在-78℃，并将混合物搅拌2小时。 用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应，并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机溶液用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 11, p. 3125 - 3127 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 6, p. 2386 - 2396 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 9, p. 992 - 994 [4] Patent: US2015/322033, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0112; 0115; 0116