6-羟基苯并吡喃-4-酮是一种重要的医药中间体,在药物研发中具有潜在应用价值。
医药
路线1:
- 步骤: 将6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮加入48% HBr和乙酸的混合溶液中,加热回流反应4小时;反应结束后冷却至室温,加入水,0℃静置过夜,过滤,沉淀经水和己烷洗涤后真空干燥,得到目标产物。
- 条件: 溶剂为水和乙酸;反应温度为回流温度;使用N₂保护。
- 收率: 93%。
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, #18, p.2773-2778;[2] Patent: US5641789, 1997, A;[3] Patent: US2008/103307, 2008, A1;[4] Patent: US5322847, 1994, A;[5] Patent: EP641792, 1995, A1。
路线2:
- 步骤: 将6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮加入冰醋酸和>40% HBr的混合溶液中,搅拌回流1小时;反应完成后用KOH溶液调pH至10-11,再用浓盐酸调水层pH至2-3,乙酸乙酯萃取,有机层干燥后冷却沉淀,乙酸乙酯重结晶得到目标产物。
- 条件: 溶剂为冰醋酸和HBr;反应温度为回流温度。
- 收率: 81.2%。
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, #18, p.2773-2778;[3] Patent: US2008/103307, 2008, A1;[5] Patent: EP641792, 1995, A1。