未明确提及具体用途,主要用于医药相关合成或中间体。
医药
路线1:两步法合成
- 步骤1(酰氯化与酰胺化):将D-Cbz-尼古丁酸((R)-哌啶-1,3-二羧酸1-苄基酯,1.32g,5.0mmol)溶于甲苯(25mL),加入DMF(20μL),滴加草酰氯(646μL,7.5mmol),室温搅拌3小时后旋转蒸发除溶剂得油状酰氯;将酰氯溶于THF(20mL),0-5℃下缓慢加入2M甲胺的THF溶液(7.5mL,15mmol),低温搅拌2小时后升温至室温,旋转蒸发除溶剂得固体,用水洗涤过滤得Cbz-保护中间体(1.25g,收率91%),LC/MS保留时间5.05分钟,[M+1]+=277。
- 步骤2(氢化脱保护):将Cbz-保护中间体(1.0g,3.62mmol)溶于EtOH(50mL),加入10%钯碳(50%水含量,750mg),60-70psi氢气下氢化5小时,反应液经硅藻土过滤、旋转蒸发浓缩,重溶于EtOH(10mL)并过滤,蒸发溶剂得粗产物(581mg,收率113%),LC/MS保留时间0.68分钟,[M+1]+=143。
参考文献:[1] Patent: US2009/62252, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43