作为有机合成中的关键中间体，用于杂环化合物的硼酸化反应，如2-溴噻吩或2-溴呋喃的硼酸化，生成相应的硼酸酯衍生物，广泛应用于聚合物化学、药物合成等领域。
有机合成中间体; 硼酸化反应底物
路线1：正丁基锂介导的硼酸化反应
- 步骤: 在-78℃下，将己烷中的n-BuLi（1.6M，65mL，0.10mol）缓慢加入到2-溴呋喃（11g，0.068mol）的THF（200mL）溶液中；在0℃搅拌2小时后，将混合物加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（13g，0.068mol）的THF（150mL）溶液中；将混合物温热至室温并搅拌过夜；加入少量甲醇终止反应，用水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷洗脱）纯化。
- 条件: 温度-78℃（加n-BuLi）、0℃（反应）、室温（后处理）；溶剂THF、己烷；时间2小时（加n-BuLi后）、过夜（后处理）。
- 收率: 78%（或76%，不同底物）。
- 参考文献: Polymer, 2012, vol. 53, #20, p.4380-4387；US2018/51042；WO2015/89119。
路线2：钴络合物催化的硼酸化反应
- 步骤: 向闪烁瓶中加入钴络合物（0.01mmol）、2-甲基呋喃（1mmol）和频哪醇硼烷（1mmol）；室温搅拌10小时；通过GC-FID监测反应，暴露于空气中淬灭；固体溶解于CDCl3，硅胶塞过滤，NMR分析。
- 条件: 温度23℃；溶剂无（或THF）；时间10小时；催化剂（Cy APDI）CoCH3。
- 收率: 76%。
- 参考文献: Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol.5, #7, p.1657-1666；WO2015/89119。
路线3：铱基催化剂介导的硼酸化反应
- 步骤: 向反应体系中加入[IrOMe(cod)]2（铱基催化剂）、4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine（dtbpy）、2-甲基呋喃和频哪醇硼烷；在己烷中20℃反应16小时；通过H2氢化处理得到目标产物。
- 条件: 温度20℃；溶剂己烷；时间16小时；催化剂[IrOMe(cod)]2和dtbpy。
- 收率: 45%。
- 参考文献: Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #41, p.14263-14278；US2018/51042。
