2,6-二甲基-3-吡啶硼酸片呐酯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,可通过Suzuki-Miyaura偶联反应等构建复杂分子结构。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 在氮气保护下,将3-溴-2,6-二甲基吡啶(5.10 g,27.4 mmol)溶于无水乙醚(160 mL)中,冷却至-78℃;逐滴加入正丁基锂(4.1 mL,10 M己烷溶液),-78℃搅拌45分钟;缓慢滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷(10.2 g,54.8 mmol)的乙醚溶液(20 mL),-78℃搅拌3小时;用异丙醇(10 mL)淬灭反应,缓慢升温至室温;加入饱和氯化钠水溶液(150 mL),分离水相,二氯甲烷(100 mL×6)多次萃取;合并有机相,干燥后浓缩,得到产物。
- 条件: 氮气保护;-78℃反应;室温淬灭与升温
- 收率: 6.29 g,收率98.4%
- 表征: 1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 7.92(d, J = 7.46 Hz, 1H),6.96(d, J = 7.80 Hz, 1H),2.73(s, 3H),2.53(s, 3H),1.34(s, 12H);质谱(M + H)+ = 234
- 参考文献: [1] Patent: US2007/66588, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30