主要用于化学合成领域,作为有机合成中间体参与相关化学反应。
化学合成
路线1:
- 原料:4-溴-2-甲基苯胺(500mg,2.69mmol)、双(频哪醇合)二硼(2.05g,8.0mmol)、KOAc(1.32g,13.4mmol)、Pd(dppf)Cl₂(110mg,0.134mmol)、1,4-二氧六环(4mL)
- 步骤:向4-溴-2-甲基苯胺、KOAc和双(频哪醇合)二硼的二氧六环溶液中加入Pd(dppf)Cl₂,脱气并氮气置换后,85℃回流16小时;TLC监测完成后,加水,乙酸乙酯萃取,有机层干燥、浓缩,硅胶柱色谱(DCM)纯化得目标物
- 条件:85℃,16h,惰性气氛
- 收率:77%
- 参考文献:[1] Patent: US9138427, 2015, B2. Page/Page column 291;[2] Patent: WO2012/104305, 2012, A1. Page/Page column 150;[3] Patent: EP3034078, 2016, A1. Paragraph 0241-0242;[4] Patent: US2005/171131, 2005, A1. Page/Page column 54-55;[5] Patent: US2006/25383, 2006, A1. Page/Page column 54;[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, #5, p. 2326-2349
路线2:
- 原料:3-氨基苯硼酸硫酸氢盐(约202mmol)、频哪醇、NaOH(33%)、甲苯、庚烷
- 步骤:将3-氨基苯硼酸硫酸氢盐溶液加甲苯,用NaOH调pH至8.0,加频哪醇,室温搅拌至转化完成;分离有机相,真空蒸发,加庚烷搅拌,过滤干燥得目标物
- 条件:室温(20-25℃),真空蒸发,40℃干燥8小时(200mmHg)
- 收率:总摩尔产率61%(不分离中间体),化合物6产率84%
- 参考文献:未提供