3,5-二甲基-4-溴吡唑是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究;同时可用于化学合成。
化学合成; 生化试剂
路线1:以3,5-二甲基吡唑为原料合成3,5-二甲基-4-溴吡唑(1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑中间体)
- 步骤: 1. 在16mL小瓶中,加入1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑(196mg,1.05mmol)、磁力搅拌棒、0.7mL水和0.3mL乙酸乙酯;2. 加入NaCl(123mg,2mmol),置于室温水浴控制放热;3. 加入Oxone(322mg,0.52mmol或1.05mmol KHSO₅),盖上小瓶;4. 剧烈搅拌反应至TLC显示原料完全消耗(约1小时);5. 用固体亚硫酸氢钠还原剩余氧化剂至淀粉碘化物纸阴性;6. 加水(5mL),用1:1己烷/乙醚(3×5mL)萃取;7. 合并有机相,无水硫酸镁干燥后浓缩得粗产物;8. 快速色谱(14×1cm,9:1己烷/乙酸乙酯洗脱)纯化得纯产物。
- 条件: 20℃,水/乙酸乙酯体系,剧烈搅拌,TLC监测反应终点。
- 收率: 93%(浅黄色油状物)。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6833 - 6837;[2] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3838 - 3848;[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 43, p. 4111 - 4114;[4] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1121 - 1128