56700-70-0 N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险性类别：急性毒性类别4（经口）、皮肤致敏物类别1。信号词：Warning。危险标志：GHS07。防范说明：P280。危险描述：H302（吞咽有害）、H317（可能导致皮肤过敏反应）。WGK Germany:3，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 步骤: 将3-氨基吡啶（4.29 g，45.6 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，100 mL）中；通过加料漏斗滴加1 M六甲基二硅氮化钠（NaHMDS，100 mL，100 mmol）的THF溶液，反应15分钟；继续滴加二碳酸二叔丁酯（Boc₂O，11.92 g，54.6 mmol）的THF（100 mL）溶液，反应15分钟；用水（100 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（EtOAc，500 mL）萃取；有机层用水（2×100 mL）洗涤，合并水层后用EtOAc（200 mL）再次萃取；合并有机层，用硫酸钠干燥、过滤、浓缩，经快速柱色谱（30%乙酸乙酯/二氯甲烷）纯化得产物。
• 条件: Stage #1: 1 M NaHMDS的THF溶液，0.25 h；Stage #2: Boc₂O的THF溶液，15 h；反应后淬灭、萃取、洗涤、干燥、浓缩、柱色谱纯化。
• 收率: 67%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/49604, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37

路线2：

• 步骤: 向吡啶-3-胺（2.5 g，26.3 mmol）的无水THF（80 mL）溶液中加入1 M双（三甲基甲硅烷基）氨化钠的THF（52.6 mL，52.6 mmol）溶液；搅拌0.5 h后，逐滴加入二碳酸二叔丁酯（5.92 g，26.3 mmol）的无水THF（20 mL）溶液，搅拌3 h后浓缩；残余物溶于乙酸乙酯，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水MgSO₄干燥、过滤、旋转蒸发浓缩；经二氧化硅色谱（3%甲醇/二氯甲烷洗脱）纯化，脱色炭处理、硅藻土过滤、旋转蒸发浓缩得产物。
• 条件: Stage #1: 1 M双（三甲基甲硅烷基）氨化钠的THF溶液，0.5 h；Stage #2: Boc₂O的THF溶液，3 h；反应后浓缩、萃取、洗涤、干燥、柱色谱纯化。
• 收率: 85%。
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1634 - 1642；[2] Patent: WO2012/87833, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148；[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2797 - 2799；[4] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 20, p. 3517 - 3520；[5] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 721 - 726；[6] Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, # 6, p. 1158 - 1161；[7] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 21, p. 3869 - 3871；[8] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 48, p. 9003 - 9006；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 6, p. 1637 - 1640；[10] Patent: US2003/78277, 2003, A1；[11] Patent: US2005/159423, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18；[12] Patent: EP2269986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17；[13] Patent: WO2012/48129, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 287；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 22, p. 5580 - 5590；[15] Patent: WO2008/130021, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 415-416