148763-41-1 N-Boc-3-哌啶甲酸甲酯

名称和标识

中文名: N-Boc-3-哌啶甲酸甲酯
英文名: Methyl N-Boc-piperidine-3-carboxylate
CAS号: 148763-41-1
分子式: C12H21NO4
分子量: 243.3
中文别名: N-叔丁氧羰基-3-哌啶甲酸甲酯; 1-BOC-哌啶-3-甲酸甲酯; BOC-3-哌啶甲酸甲酯; N-BOC-3-哌啶甲酸甲; 1-叔丁氧羰基-3-哌啶甲酸甲酯
英文别名: TERT-BUTYL METHYL PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLATE; METHYL N-BOC-NIPECOTATE; piperidine-1,3-dicarboxylic acid O1-tert-butyl ester O3-methyl ester; Methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-piperidinedicarboxylate; 1-TERT-BUTYL 3-METHYL PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLATE; N-Boc-nipecotic acid methyl ester; N-Boc-Piperidine-3-carboxylate; 1-O-tert-butyl 3-O-methyl piperidine-1,3-dicarboxylate; 3-Methyl 1-(2-methyl-2-propanyl) 1,3-piperidinedicarboxylate; 1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 3-methyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码29333990

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 向室温下的哌啶-1,3-二羧酸-1-叔丁酯（5.00g，21.81mmol）的20％MeOH /甲苯（100ml）溶液中加入14.18ml（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.0M，28.35mmol），滴加并通过TLC监测反应直至完成，然后在减压下浓缩。
条件: at 20℃;
产率: 83.7%
产物: 哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁酯-3-甲酯（中间体53）
参考文献: [1] Patent: US2006/116376, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [2] Patent: WO2011/141728, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20

步骤: 在室温下，将K₂CO₃（33.15g，0.24mol）加入搅拌的1-（叔丁氧基羰基）哌啶-3-羧酸[84358-12-3]（50.0g，0.22mol）的DMF（600mL）溶液中。30分钟后加入甲基碘（34.05g，0.24mol）并将反应混合物在室温下再搅拌2.5小时。将挥发物真空蒸发，将得到的残余物置于水中，用DIPE萃取。将合并的有机相用MgSO₄干燥，过滤并蒸发。
条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2.50 h;
产率: 54.75 g
产物: 中间体31
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4453 - 4459 [2] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75 [3] Patent: WO2018/83098, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 55

步骤: 将30g N-Boc-3-哌啶羧酸加入到220ml甲醇中，加入25g原甲酸三甲酯，在室温下搅拌24小时，浓缩，将残余物在硅胶上进行色谱分离。
条件: at 20℃; for 24 h;
产率: 32 g
产物: 乙基N-叔丁氧基羰基-3-甲酸乙酯
参考文献: [1] Patent: CN107163023, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028

步骤: 向室温下的1-BOC-哌啶-3-羧酸（5.00g，21.81mmol）的20％甲醇/甲苯（100ml）溶液中缓慢滴加三甲基硅烷化重氮甲烷（14.18ml，2.0M，28.35mmol）。反应过程通过薄层色谱（TLC）监测，直至反应完成。反应完成后，在减压条件下浓缩反应混合物。
条件: at 20℃;
产率: 83.7%
产物: N-Boc-3-哌啶甲酸甲酯（中间体53）
参考文献: [1] Patent: US2006/116376, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [2] Patent: WO2011/141728, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20

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