110567-22-1 (1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷

中文名称: (1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷
英文名称: (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
CAS号

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名称和标识

中文名: (1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷
英文名: (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
CAS号: 110567-22-1
分子式: C20H22O3
分子量: 310.39
中文别名: 恩替卡韦中间体三; 恩替卡韦中间体3; 恩替卡韦中间体N3; 恩替卡韦杂质25; (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷; (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
英文别名: (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenymethyloxy)-2-(phenylmethoxy)methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; [1S-(1a,2a,3,5a)]-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane, 3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (1S, 2R, 3S, 5R); (1S,2R,3S,5R)-3-(Benzyloxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; [1S-(1α,2α,3β,5α)]-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; (1S,2R,3S,5R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; (1S,2R,3S,5R)-3-(Benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; (2R,3S)-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane; (1S,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane; (1S,2R,3S,5R)-3-(Benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane

安全说明

海关编码:29329990

用途与制备

未明确提及具体用途，仅通过参考文献推测可能用于医药相关研究或生产。

医药

步骤: 将氢化钠（55-65％，0.93kg，21.3-25.2mol）和无水四氢呋喃（25kg）的混合物在室温下搅拌10分钟；在20-30℃下滴加(1S,2R,3S,5R)-2-((苄氧基)甲基)-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇（2.99kg，12.3mol）的水溶液；在室温下于2-3小时内加入苄基溴（3.14kg，18.3mol）；反应完成后，加入脱水乙醇（1.5kg），搅拌10℃；真空除去溶剂，将残留混合物溶于乙酸乙酯，用盐水（10kg，3次）洗涤，干燥并真空蒸发，得到目标产物（4.4kg）。
条件: 氢化钠、无水四氢呋喃、苄基溴、20-30℃、室温、盐水洗涤、真空蒸发。
收率: 4.4 kg（红褐色油状物）。
表征数据: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.923-1.960 (1H, m), 2.026-2.087 (1H, m), 2.448-2.436 (1H, m), 3.324-3.520 (3H, m), 3.520 (1H, s), 3.865-3.884 (1H, m), 4.322-4.391 (2H, m), 4.480 (2H, s), 7.251-7.373 (10H, m)；HRMS (ESI): m/z calcd for C20H22O3Na [M+Na]+ 333.1467, found 333.1463。
参考文献: [1] Synthesis, 2003, #13, p.2101-2109；[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1988, p.549-554；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol.7, #2, p.127-132；[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol.52, #11, p.485-489；[5] Organic Preparations and Procedures International, 2017, vol.49, #6, p.568-574。

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