56008-20-9 3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：56008-20-9）

• 步骤: 将抗丙酮醛-1-肟[式6-1]（0.50g，5.74mmol）和5,5-二甲基-1,3-环己二酮[式6-7]（0.80g，5.74mmol）溶于乙酸（35mL）和H₂O（15mL）中；向其中缓慢加入锌粉（0.75g，11.5mmol），保持室温；将反应混合物在搅拌下回流；反应完成后，减压浓缩，用CH₂Cl₂和盐水萃取，用饱和NaHCO₃调节pH至6，再次用CH₂Cl₂萃取，合并有机层，无水MgSO₄干燥，过滤，减压浓缩，柱色谱（SiO₂；己烷/乙酸乙酯，1/3）纯化，得到标题化合物。
• 条件: 乙酸、水、锌粉；回流
• 收率: 52%
• 参考文献: [1] Patent: WO2013/62344, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [2] Patent: WO2006/91963, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 89 [3] Patent: US2008/269193, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, #14, p. 4288 - 4305 [5] Patent: US2007/207984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23

合成路线 2（2. 合成：56008-20-9）

• 步骤: 将(E)-丙酮醛-1-肟（0.50g，5.74mmol）和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（0.80g，5.74mmol）溶解于乙酸（35mL）和水（15mL）的混合溶剂中；在室温下，缓慢向反应体系中加入锌粉（0.75g，11.5mmol）；将反应混合物在搅拌条件下回流反应；反应完成后，减压浓缩反应液，用二氯甲烷和饱和盐水萃取，用饱和碳酸氢钠溶液调节水相pH至6，再次用二氯甲烷萃取水相，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1/3）纯化，得到3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮。
• 条件: 乙酸、水、锌粉；回流
• 收率: 52%
• 参考文献: [1] Patent: WO2013/62344, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [2] Patent: WO2006/91963, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 89 [3] Patent: US2008/269193, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, #14, p. 4288 - 4305 [5] Patent: US2007/207984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23