3-溴苝主要作为有机合成中间体,用于构建复杂有机分子结构,其溴原子可参与后续偶联反应等转化。
有机合成中间体
合成路线 1(以苝为原料)
- 步骤:
- 将3.0g(11mmol)苝溶解于700mL二氯甲烷中,搅拌5分钟至完全溶解;
- 室温下缓慢滴加2.11g(12mmol,1.1当量)N-溴代琥珀酰亚胺;
- 滴加完毕后,继续室温搅拌过夜;
- 反应完成后,采用硅胶柱色谱法纯化,展开剂为二氯甲烷:己烷=1:1(v/v),去除未反应的N-溴代琥珀酰亚胺;
- 收集目标组分,减压浓缩溶剂,得到黄色晶体状3-溴苝。
- 条件: 反应温度为20℃(室温),反应时间为0.08小时(滴加)+过夜(总反应时间);
- 收率: 90%;
- 结构确证: 通过1H-NMR(CDCl3, 400MHz)和ESI-MS(C20H11Br,计算值330.00,实测值331.9 [M+H]+)鉴定。