876-72-2 4-氯吲哚-3-甲醛

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：Irritant（刺激物）。海关编码：2933998090

化学合成

化学合成

合成路线 1（以4-氯吲哚为原料）

• 原料：4-氯吲哚（SM1，2 g，13.19 mmol）、三氯氧磷（POCl₃，3.55 mL）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10.63 mL）、氢氧化钠（NaOH，6.86 g）、冰（28 g）、水（21 mL+36 mL）、乙酸乙酯（EtOAc）、盐水、无水硫酸钠（Na₂SO₄）、石油醚（PE）
• 步骤：
  1. 在10-20℃下，向搅拌的DMF中缓慢滴加POCl₃；
  2. 随后在20-30℃下加入4-氯吲哚的溶液；
  3. 将反应混合物于35-37℃搅拌45分钟；
  4. 反应液倒入搅拌的冰和水混合物中；
  5. 在20-30℃下加入NaOH水溶液，调节pH至8；
  6. 混合物煮沸5分钟后冷却至室温，用EtOAc萃取，盐水洗涤；
  7. 合并有机相，经无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩得粗产物；
  8. 硅胶柱色谱纯化，用60% PE/EtOAc洗脱，得产物1.037 g（44%收率）。
• 收率：44%
• 条件：温度范围10-37℃，反应时间0.75 h（45分钟）
• 产物表征：灰白色固体，LC-MS：m/z=180 [(M+1)]
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, #23, p.9179-9195；[2] Organic Letters, 2013, vol.15, #17, p.4330-4333；[3] Patent: WO2016/44777, 2016, A1 (Page/Page column 72;73)；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #6, p.1793-1798；[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #36, p.6647-6651