827-01-0 5-氯吲哚-3-甲醛

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；危险等级为刺激性物质；海关编码29339900；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别包括眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3。

化学合成

化学合成

路线1（Vilsmeier-Haack反应）

• 步骤: 将磷酰氯滴加到无水DMF中搅拌10分钟，滴加5-氯吲哚的无水DMF溶液，室温搅拌75分钟；加入冰和NaOH水溶液，加热至100℃保持8分钟；冷却后用水稀释，乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，干燥浓缩得产物。
• 条件: 室温（20℃）搅拌0.17h、75分钟；100℃加热0.13h；
• 产率: 70%
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #19, p.4754-4758等

路线2（铁催化氨化反应）

• 步骤: 向烧瓶中加入吲哚、甲醛、氨水、FeCl₃和DMF，回流搅拌；冷却后用饱和NaHCO₃稀释，NaCl水溶液和HCl水溶液处理，乙酸乙酯萃取，合并有机层，干燥浓缩后柱色谱纯化。
• 条件: 130℃，6h；
• 产率: 70%
• 参考文献: [1] Synlett, 2017, vol.28, #19, p.2670-2674

路线3（氯化铝催化反应）

• 步骤: 向烧瓶中加入吲哚、六亚甲基四胺和DMF，加入AlCl₃，加热搅拌；冷却后抽滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，盐水稀释，乙酸乙酯萃取，盐酸洗涤，干燥浓缩后柱色谱纯化。
• 条件: 120℃，6h；
• 产率: 69%
• 参考文献: [1] Patent: CN108329249, 2018

路线4（Vilsmeier-Haack改进法）

• 步骤: 0℃下向DMF中滴加三氯氧化磷，搅拌10分钟；滴加5-氯吲哚的DMF溶液，40℃搅拌45分钟；冷却后用NaOH水溶液处理，50℃加热10分钟；倒入碎冰，过滤收集沉淀，甲醇重结晶得产物。
• 条件: 0℃搅拌10分钟；40℃搅拌45分钟；50℃加热10分钟；
• 产率: 59%
• 参考文献: 无明确文献编号