37729-18-3 2-([1,1'-联苯]-4-基)乙醇

中文名称: 2-([1,1'-联苯]-4-基)乙醇
英文名称: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)ethanol
CAS号
分子式: C₁₄H₁₄O
分子量: 198.26
更新日期: 2026-03-30

名称和标识

中文名: 2-([1,1'-联苯]-4-基)乙醇
英文名: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)ethanol
CAS号: 37729-18-3
分子式: C14H14O
分子量: 198.26
中文别名: 2-([1,1'-联苯]-4-基)乙醇
英文别名: 2-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1-ethanol; 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethanol; 2-Hydroxy-1-(biphenylyl-(4))-aethan; 2-(4-biphenyl)ethanol; [1,1'-Biphenyl]-4-ethanol; 4-Phenylphenethyl alcohol; biphenylylethanol; 4-(2-Hydroxyethyl)biphenyl; 4-Phenyl-phenaethylalkohol; 2-p-biphenylethanol

物化属性

外观与性状: 米白至浅黄色固体
储存条件/存储条件: 室温，干燥密封
密度: 1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点: 203-207 °C(Press: 17 Torr)
溶解度/溶解性: 0.0426 mg/ml ; 0.000215 mol/l
熔点: 93-94 °C
精确质量: 198.10400
酸度系数(pKa): 14.83±0.10(Predicted)
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: Yes
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.46
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.14
LogP: 2.88840
LogP(Consensus): 3.18
LogP(MLOGP): 3.34
LogP(SILICOS-IT): 3.76
LogP(WLOGP): 2.89
LogP(XLOGP3): 3.5
LogP(iLOGP): 2.39
LogS(Ali): -3.61
LogS(ESOL): -3.67
LogS(SILICOS-IT): -5.15
PSA: 20.23000
TPSA: 20.23 Å²
可旋转键数: 3
摩尔折射率: 62.81
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.02 cm/s
芳香重原子数: 12
重原子数: 15
外观性质: 米白至浅黄色固体

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2906290090，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1

步骤: 1. 氮气保护下，向含四氢呋喃（THF）的烧瓶中加入硼氢化钠（1.2g，31.7mmol）并搅拌；2. 20分钟内缓慢加入4-联苯基乙酸（5.0g，23.6mmol），保持20-30℃；3. 加入THF冲洗液（5mL），搅拌20分钟；4. 约1小时内缓慢滴加碘（2.9g，11.4mmol）的THF（10mL）溶液，维持20-30℃；5. 继续搅拌1小时至TLC确认4-联苯乙酸完全转化；6. 加入5wt%氢氧化钠水溶液（26mL）淬灭反应，分液后水相用乙酸异丙酯（2×25mL）萃取，合并有机相，经4×20mL去离子水洗涤，减压蒸发得产物；7. 可选：通过乙酸异丙酯与庚烷溶剂交换结晶纯化。
条件: 温度20-30℃；溶剂THF；反应时间约2.67小时（含各步骤）。
收率: 98.5%（4.6g产物）。
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #15, p.4740-4749；[2] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 86)；[3] Patent: WO2008/5338, 2008, A1 (Page/Page column 101)；[4] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 55)；[5] Patent: WO2014/144836, 2014, A2 (Paragraph 0519; 0520)；[6] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 67-68; 85-86)；[7] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol.12, #4, p.585-596；[8] Patent: CN108727213, 2018, A (Paragraph 0094-0097)；[9] Journal of the American Chemical Society, 1972, vol.94, #14, p.4971-4977；[10] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol.100, p.228-246；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #3, p.358-378；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #8, p.2315-2319；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #19, p.5760-5763；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #8, p.2520-2524；[15] Patent: WO2006/20951, 2006, A1 (Page/Page column 109)。

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