10338-57-5 4-哌啶-1-基-苯甲醛

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:2933399990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338；危险标志:GHS07；危险性描述:H315; H319; H335；信号词:Warning

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10338-57-5）

• 步骤: 将对氟苯甲醛1（25.0g，0.200mol）、胺2a-g（0.300mol，如六氢吡啶）和无水碳酸钾（40.0g）的混合物在DMF（300mL）中混合，加入催化量Aliquat 336试剂，100℃回流24小时；反应完成后减压浓缩、冷却，倒入冰水静置过夜，过滤、水洗、甲醇重结晶得目标化合物。
• 条件: With Aliquat 336; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; 24 h
• 产率: 98%
• 参考文献: [1] Bioorganic Chemistry, 2014, vol. 57, p. 65-82；[2] Russian Journal of General Chemistry, 2013, vol. 83, #10, p. 1864-1868；[3] Zh. Obshch. Khim., 2013, vol. 83, #10, p. 1654-1659,6；[4] Oriental Journal of Chemistry, 2013, vol. 29, #4, p. 1531-1534；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, #35, p. 5219-5224；[6] Tetrahedron, 2001, vol. 57, #22, p. 4781-4785；[7] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, #1, p. 37-43；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, #1, p. 44-60；[9] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, #17, p. 2471-2474；[10] Journal of Materials Chemistry, 1999, vol. 9, #9, p. 2251-2258；[11] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol. 140, #4, p. 431-437；[12] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2011, vol. 186, #1, p. 149-158；[13] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, #11, p. 3741-3749；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, #5, p. 1365-1369；[15] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #26, p. 5355-5366；[16] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, #10, p. 4610-4614；[17] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, #8, p. 498-501；[18] Russian Journal of General Chemistry, 2014, vol. 84, #10, p. 2058-2059；[19] Zh. Obshch. Khim., 2014, vol. 84, #10, p. 1757-1758,2；[20] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2015, vol. 26, #6, p. 1086-1097；[21] Biochemical and Biophysical Research Communications, 2017, vol. 482, #4, p. 615-624；[22] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 40, #11, p. 1883-1893；[23] Molecules, 2018, vol. 23, #1；[24] Tetrahedron, 2018, vol. 74, #6, p. 652-660；[25] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, #4, p. 2779-2805；[26] Molecules, 2018, vol. 23, #4；[27] Molecules, 2018, vol. 23, #5

合成路线 2（2. 合成：10338-57-5）

• 步骤: 在Schlenk管中加入芳基卤（2mmol）、胺（2.5mmol）、FeOA-Pd（0.05g，0.04mmol，1.5mol%）、碱（3mmol）、溶剂（5mL）和添加剂，105℃反应5小时；反应完成后冷却，磁铁分离催化剂，Et₂O溶解后盐水洗涤，MgSO₄干燥、浓缩，硅胶柱层析纯化。
• 条件: With water; sodium t-butanolate In toluene at 105℃; 5 h; Schlenk technique
• 产率: 83%
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, #24, p. 4479-4488；[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #2, p. 219-222；[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, #17, p. 2471-2474

合成路线 3（3. 合成：10338-57-5）

• 步骤: 在Schlenk管中加入芳基卤（2mmol）、胺（2.5mmol）、FeOA-Pd（0.05g，0.04mmol，1.5mol%）、碱（3mmol）、溶剂（5mL）和添加剂，105℃反应4小时；反应完成后冷却，磁铁分离催化剂，Et₂O溶解后盐水洗涤，MgSO₄干燥、浓缩，硅胶柱层析纯化。
• 条件: With water; sodium t-butanolate In toluene at 105℃; 4 h; Schlenk technique
• 产率: 92%
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #2, p. 219-222；[2] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, #17, p. 2471-2474