128453-98-5 N-Boc-3-硫代吗啉甲酸

名称和标识

中文名: N-Boc-3-硫代吗啉甲酸
英文名: 4-(tert-Butoxycarbonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid
CAS号: 128453-98-5
分子式: C10H17NO4S
分子量: 247.31
中文别名: 4-(N-叔丁氧羰基)硫代吗啉-3-甲酸; 4-(叔丁氧羰基)巯基吗啉-3-羧酸; (R)-4-BOC-硫代吗啉-3-羧酸
英文别名: (R)-4-BOC-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID; 4-BOC-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID; THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID, N-BOC PROTECTED; (+/-)-THIOMORPHOLINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER; THIOMORPHOLINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER; (R)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-THIOMORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID; N-Boc-3-thioMorpholinecarboxylic Acid; 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiomorpholine-3-carboxylic acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant），海关编码为2934999090。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: (a) 4-(叔丁氧基羰基)硫代吗啉-3-羧酸的合成：在0℃下，将三乙胺（23.6 mL）缓慢加入DL-硫代吗啉-3-羧酸（5 g）溶解于40 mL 1,4-二氧六环和水的混合溶剂（1:1, v/v）的溶液中；随后，加入二碳酸二叔丁酯（8.16 g），反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下继续搅拌3小时；反应完成后，减压蒸发去除溶剂，将残余物溶解于100 mL乙酸乙酯中；用饱和柠檬酸溶液调节反应溶液的pH至4，然后用乙酸乙酯进行萃取；合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩；残余物通过己烷/乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到4-(叔丁氧基羰基)硫代吗啉-3-羧酸（6.0 g，收率71%）。
条件: With triethylamine In water; ethyl acetate
产率: 71%
参考文献: Patent: US5021413, 1991, A