332366-57-1 6-溴喹啉-4(1H)-酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1（收率73%）

• 步骤：1. 将Meldrum酸（1）（32.4g，225.0mmol）在原甲酸三甲酯（250mL）中的溶液搅拌并在N₂下回流加热3小时，冷却至~50℃后逐滴加入4-溴苯胺（25.8g，150.0mmol）的原甲酸三甲酯（80mL）溶液，加热回流2小时，真空除溶剂，残余物用己烷稀释、过滤、洗涤干燥得Meldrum's酸衍生物3；2. 将化合物3以小部分（各约1.0g）缓慢加入预热的（245℃）Ph₂O（500mL）中，250℃搅拌加热15分钟，冷却至室温，用己烷稀释、过滤，固体用己烷和30%Et₂O/己烷洗涤，硅胶柱色谱（16:1-10:1 CH₂Cl₂/MeOH）纯化得产物4（24.6g）。
• 条件：245-250℃；0.25h；惰性气氛（N₂）；回流；真空除溶剂；硅胶柱色谱（洗脱剂：16:1-10:1 CH₂Cl₂/MeOH）。
• 收率：73%。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #4, p.1569-1574；[2] Tetrahedron, 2001, vol.57, #6, p.1005-1013；[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol.352, #14-15, p.2445-2449；[4] Patent: EP2913330, 2015, A1；[5] Patent: CN106432073, 2017, A。

路线2（收率45%）

• 步骤：将3-(4-溴苯胺基)丙烯酸乙酯（100mg，0.37mmol）和二苯醚（1.6mL）的混合物在280℃下微波辐射10分钟，棕色固体用乙醚洗涤得产物3（44mg）。
• 条件：280℃；0.17h；微波辐射。
• 收率：45%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2011, vol.67, #32, p.5776-5783；[2] Patent: CN106432073, 2017, A。

路线3（收率96%）

• 步骤：将6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸（2.5g，9.3mmol）加入二苯醚（30mL）中，加热回流1小时，冷却后倒入正己烷（200mL），过滤、洗涤、干燥得产物（2.0g）。
• 条件：回流；1h。
• 收率：96%。
• 参考文献：[1] Patent: CN106432073, 2017, A。