120740-10-5 5-氨甲基-2-溴吡啶

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

合成路线（以2-溴-5-(溴甲基)吡啶为原料）

• 步骤1：溴代反应 将2-溴-5-甲基吡啶（70.0 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（80.0 mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（150 mL）中，加入2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol）；85℃回流加热15分钟后，补加2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol），继续85℃加热15分钟；冷却至室温，5℃静置2小时，过滤收集沉淀，用少量1,2-二氯乙烷洗涤，滤液减压浓缩得粗品2-溴-5-(溴甲基)吡啶。
• 步骤2：乌洛托品胺甲基化 将粗品2-溴-5-(溴甲基)吡啶溶于氯仿（100 mL），加入乌洛托品（70.0 mmol）；室温搅拌16小时，过滤收集沉淀，用少量氯仿洗涤并干燥，得乌洛托品盐。
• 步骤3：水解与氨化 将乌洛托品盐与浓盐酸混合回流90分钟，冷却至室温后，加入40%甲醛水溶液（5.0 mL）、氢氧化铵（12 mL）和水（80 mL）的混合物，搅拌；过滤收集沉淀，冰水洗涤，真空干燥器干燥，乙醇重结晶得产物。
• 收率：40%
• 熔点：105-106℃
• 元素分析：计算值（C₅H₇BrN₂，187.04）：C 38.53%，H 3.77%，N 14.98%；实测值：C 38.22%，H 3.72%，N 14.71%
• 表征数据：HPLC-MS（ESI+）：m/z 188.02（97.2%）；¹H NMR（DMSO-d₆）：δ 4.04（t，J=5.67 Hz，2H，CH₂），7.71（d，J=8.19 Hz，1H，ArH），7.95（dd，J=8.19，J'=1.95 Hz，1H，ArH），8.51（d，J=1.95 Hz，1H，ArH），8.74（s，br，2H，NH₂）
• 参考文献：[1] Patent: US2015/368248, 2015, A1 (Paragraph 0089); [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #15, p. 6234-6247