128071-75-0 2-溴-3-吡啶甲醛

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险类别：急性毒性 类别4（经口）、眼部刺激 类别2、皮肤致敏物 类别1。海关编码:29333990，存储类别:11 - 可燃固体。Hazard Note:Irritant

2-溴-3-吡啶甲醛是一种吡啶类杂环化合物，主要用于实验室有机合成过程。

实验室有机合成

路线1：

• 步骤：在-78℃下，向冷却的二异丙胺（20.4g，28.0mL，0.202mol）的无水THF（400mL）溶液中加入n-BuLi（0.192mol，58.0mL，3.3M的己烷溶液），搅拌1小时；加入2-溴吡啶（25.3g，0.160mol）的无水THF（150mL）溶液，保持-78℃ 90分钟；加入冷却的DMF（35.0g，0.480mol）的无水THF（25mL）溶液，-78℃搅拌80分钟；用NaH₂PO₄（27.6g，0.230mol，在H₂O（120mL）中）处理，温热至室温，用MeOt-Bu（500mL）稀释，分离有机相，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩，粗产物与戊烷研磨，己烷重结晶。
• 条件：-78℃；THF、己烷溶剂；n-BuLi、二异丙胺、DMF、NaH₂PO₄试剂；
• 产率：56%；
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, #17, p.2839-2843等

路线2：

• 步骤：将4d（2.15g，6.52mmol）和CaCO₃（1.44g，14.3mmol）在水（35mL）中的混合物加热回流14小时；用EtOAc（3×20mL）萃取，合并有机层，用水、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，过滤蒸发，通过fc（4cm，EtOAc：环己烷1:5）纯化。
• 条件：水溶剂；CaCO₃试剂；回流14小时；
• 产率：78%；
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, #36, p.6033-6036等

路线3：

• 步骤：将ft-BuLi（2.5M溶液，42.0mL，0.105mol）加入二异丙胺（15.5mL，0.11mol）的THF（180.0mL）溶液，-78℃搅拌10分钟；滴加2-溴吡啶（15.8g，0.10mol）的THF（20.0mL）溶液，-78℃搅拌2小时；滴加HC0₂Et（14.8g，0.20mol），-78℃搅拌1小时；温热至-30℃，加入饱和NH₄Cl溶液，EtOAc萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，浓缩，快速柱色谱（PE/EA=15:1）纯化。
• 条件：-78℃；THF溶剂；ft-BuLi、二异丙胺、HC0₂Et、NH₄Cl试剂；
• 产率：11%；
• 参考文献：[1] Patent: WO2012/178015, 2012, A2等

路线4：

• 步骤：在-78°C下将n-BuLi（1.75 M己烷溶液，1.89 mL，3.3 mmol）滴加到i-Pr₂NH（561μL，4.0 mmol）的THF（10 mL）溶液中制备LDA溶液，加热至0°C 1小时，冷却至-78°C；滴加新蒸馏的2-溴吡啶（286μL，3 mmol），-78°C搅拌4小时；滴加新蒸馏的DMF（2mL），-78°C再搅拌30分钟，2小时内加热至室温；加入饱和NH₄Cl水溶液（10mL），Et₂O（3×20 mL）提取，盐水洗涤，MgSO₄干燥，真空浓缩，快速色谱法（正己烷/EtOAc，9:1）纯化。
• 条件：-78°C；THF溶剂；n-BuLi、二异丙胺、DMF、NH₄Cl试剂；
• 产率：未明确；
• 参考文献：无明确文献（可能为补充实验）