103977-78-2 2-溴-1,3-二氟-4-硝基苯

海关编码:2904990090

作为有机合成中间体，用于医药、农药等领域的相关化合物制备。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：103977-78-2）

产率：97% 合成条件：With nitric acid In sulfuric acid 实验步骤：A.在环境温度下剧烈搅拌1,3-二氟-2-溴苯（23.5g，112mmol）的浓硫酸（48ml）溶液。 逐滴加入浓硝酸（70％，8ml），使得反应混合物的内部温度不超过55℃。然后将反应混合物搅拌15分钟并倒入冰（300ml）中。 将含水混合物用二氯甲烷萃取三次。 将合并的有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。 真空除去溶剂，得到黄色固体。 用异丙醚重结晶，得到白色固体（28.2g，收率97％）：m.p。 50°-51.5℃.NMR（CDCl 3,60MHz）：8.4-7.9（m，1H），7.4-7.0（m，1H）。 ：计算。 对于C6H2BrF2NO2：C，30.28，H，0.85，N，5.89，Br，33.57，F，15.96。 实测值：C，30.34，H，0.98，N，5.81，Br，33.81，F，16.04。 参考文献：

• [1] Patent: US4623650, 1986, A [2] Patent: WO2003/93272, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 4, p. 600 - 601 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5927 - 5932 [5] Patent: CN108117553, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0106; 0119-0121 [6] Patent: WO2015/54572, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 279 [7] Patent: WO2010/10154, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 147 [8] Patent: EP2987787, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0174 [9] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53 [10] Patent: WO2014/22752, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81 [11] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 5, p. 543 - 547 [12] Patent: WO2018/225097, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 000199

合成路线 2（2. 合成：103977-78-2）

产率：84% 合成条件：With Concentrated HNO 3 In sulfuric acid 实验步骤：A.在冷却下，将30ml浓HNO 3和10ml浓H 2 SO 4的混合物逐滴加入搅拌的30g 2,6-二氟溴苯在50ml浓硫酸中的溶液中。 控制加入速率使得混合物的温度不升高到55℃以上。加完后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。 然后将其倒入冰中，过滤收集所得固体，用水洗涤并干燥，得到浅黄色固体，m.p.205℃。 50°-51.5℃，84％收率（31.2g）。 ：计算。 对于C6H2BrF2NO2：C，30.28; H，0.85; Br，33.57; F. 15.96; N，5.89％。 实测值：C，30.34; H，0.98; Br，33.81; F，16.04; N，5.81％。 参考文献：

• [1] Patent: US4623650, 1986, A