35570-68-4 6-氯噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮

中文名称: 6-氯噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
英文名称: 6-Chlorooxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
CAS号
分子式: C₆H₃ClN₂O₂
分子量: 170.55
类别: 精细与专用化学
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-氯噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮
英文名: 6-Chlorooxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
CAS号: 35570-68-4
分子式: C6H3ClN2O2
分子量: 170.55
中文别名: 6-氯恶唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮; 6-氯-3H-恶唑并[4,5-B]吡啶-2-酮; 氯代恶唑吡啶酮; 甲基吡啶磷中间体
英文别名: Oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 6-chloro-; 6-chloro-3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one; 6-Chloro-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one; 6-Chlorooxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H); 6-chlorooxazole[4,5-b]pyridine-2(3H)-one; 6-chloro[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

物化属性

LogP: 0.79
储存条件: 室温，干燥密封
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.612
拓扑极性表面积: 59.15 Å²
水溶解性: 1.2 mg/ml ; 0.00705 mol/l
熔点: 183-186 °C
精确质量: 169.988312

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药中间体; 化学合成

合成路线 1（1. 合成：35570-68-4）

产率：89% 合成条件：With N-chloro-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 40℃; Autoclave; Large scale 实验步骤：将DMF（9L）加入100L高压釜中。开始机械搅拌器并加入2,3-二氢吡啶并[2,3-d] [1,3]恶唑-2-酮（10kg）。通过搅拌使二氢吡啶并[2,3-d] [1,3]恶唑-2-酮完全溶解。将N-氯代琥珀酰亚胺（12.16kg）溶于DMF（30L）中。然后将N-氯代琥珀酰亚胺缓慢滴入反应器中，控制反应温度不超过40℃（如果需要，用循环冷凝泵冷却）。滴加后，将混合物在室温下搅拌过夜。反应后进行TLC和GC。反应完成后在冷却下缓慢加入39L水。将反应混合物搅拌60分钟并过滤。滤饼用水洗涤两次并真空干燥，得到11.8kg的粗产物。粗产物用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，得到纯产物6-氯恶唑[4,5-b]吡啶-2（3H） - 酮（11.1kg），收率89％ 参考文献：

[1] Patent: CN103709175, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024-0025 [2] Patent: CN103755627, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0022; 0023 [3] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 222 [4] Helvetica Chimica Acta, 1976, vol. 59, p. 1593 - 1612

合成路线 2（2. 合成：35570-68-4）

产率：85% 合成条件：With pyridine In (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; chloroform 实验步骤：实施例6在加入20份吡啶后，在40°-50℃下，将光气引入10份2-氨基-3-羟基-5-氯吡啶在200份氯仿中的溶液中，并搅拌在室温下保持1小时; 在水喷射真空中蒸发掉氯仿和吡啶，并向残余物中加入冰水。滤出沉淀物并在40°-50℃下真空干燥。得到10份6-氯 - 恶唑并[4,5-b]吡啶-2-（3H） - 酮（理论值的85％），m.p。 184°-186°C 参考文献：

[1] Patent: US4033975, 1977, A

词条详情加载中…