作为有机合成中间体，用于医药、农药等领域的相关化合物制备。
医药; 农药; 有机合成中间体
合成路线 1（1. 合成：615-87-2）
产率：48%
合成条件：With tetrabutylammonium dichlorobromate; zinc dibromide In nitromethane at 20℃; for 44 h;
实验步骤：向容量为200毫升的茄子型烧瓶中加入量为7.5毫摩尔（0.795克）的间二甲苯，加入量为33.6毫摩尔（7.56克）的溴化锌和60毫升的硝基甲烷，和 将所得溶液在室温下搅拌，然后一点一点地加入15.8mmol（6.19g）二正丁基四正丁基铵，同时分成几次。 在室温下搅拌所得溶液44小时后，加入亚硫酸钠水溶液，用乙醚萃取。 通过减压除去有机层，结果得到黄色固体。 将己烷倒入黄色固体后，将所得混合物加热至约85℃的温度，过滤所得溶液。 通过减压除去滤液，结果得到0.945g白色固体，为目标物质dbb（产率：48％）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6363 - 6367 [2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 32, p. 10672 - 10689 [3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 21, p. 8522 - 8526 [4] Patent: EP1816134, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33 [5] Patent: JP2016/47836, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10317 - 10323 [7] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 10457 - 10461,5 [8] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1997, # 2, p. 147 - 156 [9] Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 311 [10] Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2138 [11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 156, p. 235 [12] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 29 [13] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3317 [14] Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2548 [15] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1798 - 1807 [16] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 3813 - 3826 [17] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 6, p. 1953 - 1963 [18] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 45, p. 16083 - 16090 [19] Patent: CN105399602, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0021
合成路线 2（3. 合成：615-87-2）
产率：48.6%
合成条件：Stage #1: for 1 h; Cooling with ice
实验步骤：向包裹在铝箔中的100mL圆底烧瓶中加入间二甲苯（40.0mL，328mmol）和碘（0.48g，1.90mmol）。 将混合物搅拌约1小时，同时在冰浴中冷却。 通过滴液漏斗在1小时内加入溴（34mL，656mmol）。 在过夜反应后，加入氢氧化钾（KOH）（20％aq，150mL）并使用加热套温和加热所得混合物。 将固体熔化并将两相混合物搅拌约1小时，因为黄色缓慢褪色。 冷却后，倾析出液体，过滤收集白色固体，用另外的水（3×100mL）洗涤，然后用乙醇（250mL）重结晶。 产量= 42.0克（48.6％）
参考文献：
- [1] Patent: US8592615, 2013, B2. Location in patent: Sheet 27 [2] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3317 [3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 156, p. 235 [4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 29
