6529-94-8 7-甲氧基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮

中文名称: 7-甲氧基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
英文名称: 7-Methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 7-甲氧基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
英文名: 7-Methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
CAS号: 6529-94-8
分子式: C9H9NO3
分子量: 179.17
中文别名: 7-甲氧基-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
英文别名: 7-METHOXY-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE; 7-Methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one; 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 7-methoxy-; 7-methoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one; 7-methoxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one; 7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one; 7-methoxybenzoxazolinone

物化属性

LogP: 0.38
LogS: -1.76 (ESOL)
PSA: 51.05 Å²
储存条件: 室温，干燥，密封
外观: 棕色至黑色固体
密度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：6529-94-8）

产率：90% 合成条件：for 2.50 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：通用方法：向搅拌的2a（2mmol）的乙酸（10mL）溶液中加入粉末状Fe（12mmol），然后将反应混合物回流2小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，减压除去乙酸，加入EtOAc（20mL），搅拌2分钟，然后过滤除去任何铁杂质。用EtOAc（20mL）洗涤不溶性铁残余物。合并滤液和洗涤液，用无水MgSO 4干燥。减压除去溶剂，通过柱色谱法纯化由此得到的粗产物，得到纯产物3a。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 6, p. 1187 - 1192 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 132, p. 90 - 107

合成路线 2（3. 合成：6529-94-8）

产率：34% 合成条件：Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In chloroform; water at 0℃; for 2 h; Stage #3: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 85℃; for 2 h; 实验步骤：将2-氨基-5-甲氧基 - 苯酚盐酸盐（4.0g，22.8mmol）溶解在500mL圆底烧瓶中的100mL氯仿中，并用80mL饱和碳酸氢钠溶液处理。快速搅拌该混合物并在冰浴中冷却至0℃。缓慢加入溴乙酰溴（2.98mL，34.2mmol）在20mL氯仿中的溶液。 2小时后，HPLC（Eclipse XDB-C18,4.6.x.250mm，5微米，1-99％CH3CN / H2O和0.1％三氟乙酸）显示所有原料（Rt = 2.4min）被消耗，并且形成了主要产物峰（Rt = 4.5分钟）。用200mL氯仿和200mL水稀释反应。分离各层，水层用氯仿（3.x.150mL）萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤，浓缩，得到红棕色固体。将该固体溶于200mL无水DMF中，用碳酸钾（3.2g，22.8mmol）处理并加热至85℃.2小时后，HPLC显示所有物质已转化为新产物（Rt = 4.4）。然后将反应混合物冷却至室温并倒入700mL水中。水相用乙酸乙酯（3.x.200mL）萃取，合并的有机层用水（3.x.500mL）和饱和NaCl（1.x.200mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，浓缩，得到7-（甲氧基）-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H） - 酮（1.42g，7.9mmol，34％），为红橙色固体。 MS（ES）m / e 180 [M + H] +。 参考文献：