2199-58-8 3,5-二甲基-2-吡咯甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：80% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.33 h; Stage #2: at 0℃; for 0.50 h; Heating / reflux Stage #3: With sodium acetate In 1,2-dichloro-ethane for 0.33 h; Heating / reflux 实验步骤：A.2-甲酰基-3,5-二甲基吡咯在0℃的氩气下向二甲基甲酰胺（4.5mL，57.8mmol）中在5分钟内滴加三氯氧化磷（57.8mmol）。移去冷却浴，15分钟后。加入1,2-二氯乙烷（15mL）。将反应混合物再次冷却至0℃并在15分钟内滴加2,4-二甲基吡咯（52.6mmol）的1,2-二氯乙烷（15mL）溶液。将反应加热至回流15分钟，然后冷却至室温。将乙酸钠（24g）的水（75mL）溶液缓慢加入到反应混合物中，并将所得混合物再次加热至回流20分钟。将反应混合物冷却至室温后，将其用CH 2 Cl 2稀释，并将水相用CH 2 Cl 2（2×50mL）洗涤。将合并的有机级分用饱和NaHCO 3洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并真空浓缩。粗产物用硅胶色谱纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到5.2g（80％）所需化合物2-甲酰基-3,5-二甲基吡咯。 [M + H] + = 124.1，[M-H] - = 122.0 参考文献：
产率：82% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 40℃; Inert atmosphere 实验步骤：在0℃下将POCl 3（1.00mL，11mmol）滴加到DMF（20mL）中并将所得混合物搅拌5分钟。 然后将溶液在室温下搅拌30分钟，然后冷却回0℃。 然后用3,5-二甲基-1H-吡咯（1.0mL，10mmol）处理该溶液。 将得到的混合物温热至室温，然后加热至40℃直至完成，如TLC分析所示（18h）。 然后将反应冷却至室温并用EtOAc（30mL）稀释。 将所得溶液用H 2 O（8×50mL），盐水（3×50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到粗制的深棕色固体。 柱色谱（硅胶，50％Et 2 O /石油醚）得到（1.1g，82％）所需的吡咯甲醛8，为灰白色固体。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ：10.14（1H，br s），9.49（1H，s），5.89（1H，s），2.32（3H，s），2.30（3H，s）。 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ：176.0,138.5,134.8,128.8,112.1,13.2,10.5。 参考文献：