247564-57-4 4,6-二氟-2-氧化吲哚

名称和标识

中文名: 4,6-二氟-2-氧化吲哚
英文名: 4,6-Difluoroindolin-2-one
CAS号: 247564-57-4
分子式: C8H5F2NO
分子量: 169.13
中文别名: 4,6-二氟二氢吲哚-2-酮; 4,6-二氟吲哚啉-2-酮; 4,6-二氟羟吲哚
英文别名: 4,6-Difluoro-2-oxoindole; 4,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one; 4,6-DIFLUOROOXINDOLE; 4,6-Difluoro-2-oxyindole; 4,6-difluoro-1,3-dihydroindol-2-one; 4,6-difluoro-2H-indol-2-one; 2H-Indol-2-one, 4,6-difluoro-1,3-dihydro-

安全说明

危险性质：非危险化学品

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：两步法合成目标产物

步骤1：（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的合成
- 原料：3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）、吡啶（751μL，9.29mmol）、氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）
- 溶剂：THF（10mL）
- 操作：将氯甲酸乙酯在30秒内滴加到3,4-二氟-苯胺和吡啶的THF溶液中，室温搅拌30分钟
- 后处理：反应混合物在H₂O和EtOAc间分配，有机层经HCl（1M）、H₂O、盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤，真空浓缩
- 收率：1.43g（95%）
步骤2：（3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成及目标产物制备
- 原料：（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）、sec-BuLi（4.3mL，1.4M，环己烷溶液，5.98mol）、I₂（0.78g，2.99mmol）
- 溶剂：THF（7mL+5mL）
- 操作：在-78℃下，将sec-BuLi逐滴加入（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的THF溶液中，1小时后滴加I₂的THF溶液，30分钟后用饱和NaHCO₃水溶液淬灭
- 后处理：除去NH₄Cl，冷却浴，混合物在H₂O和EtOAc间分配，有机层经H₂O、盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤，真空浓缩，硅胶柱纯化（庚烷/EtOAc=100/0至70/30洗脱）
- 收率：0.36g（44%）