39931-77-6 3-吡啶乙酸乙酯

WGK Germany:3 RTECS号:UR8950000 海关编码:29339900 存储类别:10 - 可燃性液体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 化学性质 3-乙酸乙酯吡啶为无色液体，b.p.80℃/53 pa，n 20 D 1.5000，相对密度 1.086，不溶于水，溶于乙醇、醚等有机溶剂。
• 3-乙酸乙酯吡啶是杀菌剂啶斑肟的中间体。
• 3-吡啶乙酸乙酯是制备哌啶基烷酸衍生物的试剂，是一种有效的α4β1整合素拮抗剂。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：39931-77-6）

产率：87% 合成条件：With dmap; bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)); 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl In 1,3,5-trimethyl-benzene at 140℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般程序：在抽真空和用干燥和纯氮气回填的标准循环后，向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的Schlenk管中加入Pd源（参见表1，表2，表3和表4），配体（见表1，表2，表3和表4），N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP，见表1，表2，表3和表4）和丙二酸乙酯钾（见表1） ，表2，表3和表4）。将管抽空并用氩气回填（该过程重复三次）。在氩气逆流下，通过注射器加入芳基卤化物（参见表1，表2，表3和表4）和溶剂（参见表1，表2，表3和表4）。将管密封并在室温下搅拌10分钟。然后将管连接到充满氩气的Schlenk管线，在预热的油浴（140-150℃）中搅拌指定的时间（20-25小时）。反应完成后，将混合物冷却至室温并用乙醚稀释，并使用1,3-二甲氧基苯作为内标，通过气相色谱法测定产率。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 9, p. 2113 - 2120

合成路线 2（3. 合成：39931-77-6）

产率：93% 合成条件：for 6 h; Reflux 实验步骤：向3-吡啶基乙酸盐酸盐（51）（12.00g，69.19mmol）的EtOH（120mL）溶液中加入浓H 2 SO 4（5mL）并将溶液加热回流（6h）。 将反应混合物真空浓缩，用EtOAc（200mL）稀释。 用饱和NaHCO 3水溶液（3×200mL）和盐水（2×200mL）洗涤EtOAc层，并干燥（Na 2 SO 4）。 通过快速柱色谱（SiO 2; 4：5EtOAc /己烷）纯化粗产物，得到所需产物（10.67g，93％），为浅黄色油状物。 Rf 0.37（4：1EtOAc /己烷）。 1H NMR（CDCl3）δ1.26（t，J = 7.2Hz，CH2CH3），3.63（s，CH2C5H4N），4.17（q，J = 7.2Hz，CH2CH3），7.25-7.30（m，C5H），7.64-7.67（ m，C 4 H），8.45-8.59（m，C 2 H，C 6 H）。 13C NMR（CDCl3）δ13.7（CH2CH3），38.0（CH2C5H4N），60.7（CH2CH3），122.9（C5H），129.5（C3H），136.4（C4H），148.0（C2H或C6H），149.9（C6H或C2）。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 8, p. 1137 - 1145 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3551 - 3564 [3] Patent: WO2012/75917, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36