合成路线 1（1. 合成：187086-32-4）
产率：100%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; dichloromethane at 20℃; for 20 h;
实验步骤：实施例1.13-溴-7,14-二苯基苯并荧蒽A 50ml N-甲基吡咯烷酮（NMP），500ml二氯甲烷，10.0g（25mmol）7,14-二苯基苯并荧蒽（如WO2010 / 031833中所述制备）的混合物和 将6.45g（36mmol）N-溴代琥珀酰亚胺在室温下搅拌20小时。 随后，在减压下除去二氯甲烷，通过加水沉淀产物，过滤并干燥。 得到12.1g（定量）标题化合物，为米色固体.Rf（2：1石油醚：甲苯）= 0.9。
参考文献：
- [1] Patent: WO2012/123888, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61 [2] Patent: US2016/284947, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0296; 0297; 0298 [3] Patent: CN107778199, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0060; 0066; 0072 [4] Patent: EP2907803, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 137 [5] Patent: TWI558705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0140; 0147
合成路线 2（2. 合成：187086-32-4）
产率：75%
合成条件：Stage #1: for 16 h; Reflux Stage #2: With hydrogen bromide; acetic acid In toluene at 80℃; for 2 h;
实验步骤：中间体（1）11g（0.048mol）1,3-二苯基异 - 苯并呋喃（1,3-二苯基异苯并呋喃）12.8g（0.048mol）在43.6ml甲苯中的混合物在回流下搅拌16小时。 蒸除溶剂后，加入1000ml乙酸并加热至80℃。 向混合物中加入48％HBr溶液132ml，在80℃回流下搅拌2小时。 冷却至室温后，过滤收集沉淀物，并用MeOH洗涤。 将得到的黄色固体在100ml甲苯screendid中重结晶。 通过取过滤的晶体化合物（中间体（2）），得到17.5g（产率：75％）棕色固体。
参考文献：
- [1] Patent: KR2015/137230, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0095; 0096 [2] Patent: KR101581948, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0094; 0098-0099 [3] Patent: KR2016/38310, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0078; 0079; 0080 [4] Patent: EP2085371, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [5] Patent: EP2495240, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [6] Patent: EP2597094, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0084 [7] Patent: EP2626346, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0152; 0154 [8] Patent: CN107400085, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0067; 0068 [9] Patent: CN107445955, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0069; 0070; 0073; 0074 [10] Patent: CN107382749, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0062; 0063 [11] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 3, p. 530 - 537 [12] Patent: EP1380556, 2004, A1. Location in patent: Page 282 [13] Patent: JP5830967, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0120; 0121
合成路线 3（3. 合成：187086-32-4）
产率：85%
合成条件：With isopentyl nitrite In toluene at 110℃; for 5 h; Inert atmosphere
实验步骤：通过脱气除去甲苯（80ml）溶剂后，溶解4.00g（9.19mol）E3和1.76g（12.9mmol）E4。 向其中加入1.72ml（12.9mmol）亚硝酸异戊酯，并将混合物在110°搅拌5小时。 冷却后，将反应溶液直接进行硅胶柱色谱（流动相;甲苯），并浓缩。 将残余物进行硅胶柱色谱（流动相;庚烷：甲苯= 5：1），并浓缩。 将所得物质分散并用甲醇洗涤，过滤并干燥，从而得到3.78g（85％收率）黄色固体E5。
参考文献：
- [1] Patent: US2013/50561, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0134; 0137-0139
