3593-75-7 二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩

危险性质：非危险化学品

化学合成。

电子设备

合成路线 1（1. 合成：3593-75-7）

产率：75.4% 合成条件：at 230℃; 实验步骤：将113.0g（0.397mol）式3-d表示的化合物，24.0g（0.378mol）上述反应式18中得到的铜和791mL喹啉放入1L圆底烧瓶中并与之回流。 在230℃下搅拌直至二氧化碳释放。 在温度降至室温后，使用己烷通过柱色谱法分离产物，得到58.8g（75.4％）式3-e表示的化合物。 参考文献：

• [1] Chemical Communications, 2002, # 20, p. 2424 - 2425 [2] Patent: KR101791161, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0223; 0229-0234 [3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 4088 - 4093 [4] Organic Syntheses, 2006, vol. 83, p. 209 - 216

合成路线 2（2. 合成：3593-75-7）

产率：37% 合成条件：With palladium(II) trifluoroacetate; silver(I) acetate In propionic acid at 110℃; for 20 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：向10mL Schlenk烧瓶中加入3-苯氧基苯并[b]噻吩（45.3mg，0.2mmol），Pd（TFA）2（6.6mg，0.02mmol），AgOAc（66.8mg，0.4mmol）和丙酸 酸（1.0mL），用氮气置换气氛，关闭旋塞。 将混合物在110℃下磁力搅拌20小时。 冷却后，将混合物通过硅藻土垫过滤并倒入NaHCO 3水溶液中，用乙酸乙酯萃取，并用Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂并用硅胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（80：1，v / v）洗脱，得到BTBF 2b（36.3mg，81％）。 参考文献：

• [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 9, p. 2734 - 2738 [2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 9, p. 2772 - 2776,5 [3] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 8, p. 1125 - 1127 [4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2010, vol. 11, # 5, p. 801 - 813

合成路线 3（3. 合成：3593-75-7）

产率：59.1% 合成条件：With copper(l) iodide; sodiumsulfide nonahydrate; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：2,5-二（己-1-炔基）-3,4-二碘噻吩（1g，2.02mmol），Na 2 S·9H 2 O（2.90g，12.12mmol），CuI（0.0768g，0.403mmol）的混合物 将TMEDA（0.094g，0.806mmol）的DMF（30mL）溶液在氮气氛下在80℃下搅拌24小时。 完成后，将反应混合物用Et 2 O（每次20mL）萃取，直至通过TLC监测，在萃取物中未观察到产物。 将合并的萃取液用盐水洗涤并用无水MgSO 4干燥。 过滤后，除去溶剂，残余物通过硅胶色谱纯化。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 23, p. 4126 - 4130