75844-41-6 5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮

5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮是重要的医药中间体，用于合成多种氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（如10、16、22等），以及其他喹唑啉酮类化合物（如26-30、31a、32等），这些衍生物在药物研发中具有潜在应用价值。

医药

合成路线 1（1. 合成：75844-41-6）

产率：85% 合成条件：at 140℃; 实验步骤：一般步骤：向三颈烧瓶中加入过量的邻氨基苯甲酸（1meq。），过量的甲酰胺（6meq）。然后将反应混合物在140℃下加热4-6小时。用薄层色谱法监测反应并完成;将冰加入反应混合物中。过滤所得固体，用水洗涤，溶于乙酸乙酯，用MgSO 4干燥并浓缩，得到纯的所需产物。当产物在加入冰时不沉淀时，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，经MgSO 4干燥并浓缩，得到所需的喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物1-9,11-15,17-21和23使用以下通用方法制备氨基衍生物10,16和22：向反应烧瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物（0.3g，1.56mmol），然后加入6mL乙基。乙酸盐和SnCl 2 * 2H 2 O（2.12g，9.42mmol），然后将反应混合物回流8小时。将反应混合物冷却至室温并用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，然后用乙酸乙酯（3×50mL）重复萃取。合并有机层，用无水MgSO 4干燥，浓缩，得到所需的氨基取代的喹唑啉-4（3H） - 酮衍生物10,16和22.将取代的邻氨基苯甲酸（1g）溶于过量的乙酸酐（10mL）中。 ）将所得反应混合物在室温下搅拌4-7小时。使用薄层色谱监测反应完成。真空蒸发溶剂，将所得残余物与氨溶液一起搅拌7小时。完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机萃取物，用MgSO 4干燥并蒸发，得到化合物26-30,31a和32. 2-甲基-8-硝基喹唑啉使用与方案1中报道的相同的方法将-4（3H） - 酮中间体（31a）还原成化合物31，用于合成化合物10,16和22。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273 [2] Patent: US2006/217369, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2794 - 2809 [4] Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1083 [5] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153 [6] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1985, vol. 327, # 5, p. 865 - 867 [7] Patent: WO2010/56230, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82