6093-71-6 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯

WGK Germany:3 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体

概述 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 是一种有效的 PFKFB3 抑制剂，IC50 为 0.183 µM，可作为 Fru-6-P 的竞争性抑制剂，Ki 为 0.094 µM。Y29 还抑制 HeLa 细胞生长，GI50 为 2.7 µM。

医药

105-53-3 95-01-2 6093-71-6 以2,4-二羟基苯甲醛（3.70 mmol）和丙二酸二乙酯（7.90 mmol）为原料，合成7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯的一般步骤如下：向2,4-二羟基苯甲醛的丙二酸二乙酯溶液中加入哌啶（10滴），所得混合物于室温下搅拌反应2小时。反应完成后，用10%盐酸水溶液（5 mL）酸化反应混合物。析出的固体经过滤收集，并用冷水（10 mL）洗涤。粗产物通过快速柱色谱法纯化，以二氯甲烷:乙酸乙酯（70:30，v/v）为洗脱剂，得到目标化合物7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯（0.735 g，收率97%）。产物结构经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）和13C NMR（100 MHz, DMSO-d6）确认：1H NMR δ 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 6.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 1.8, 8.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 11.07 (s, 1H); 13C NMR δ 14.1, 60.8, 101.7, 110.4, 113.9, 120.0, 132.1, 149.4, 156.3, 157.0, 162.9, 164.0。 参考文献： [1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 22, p. 2715 - 2718 [4] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 7, p. 468 - 477 [5] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 11, p. 1813 - 1816