17178-10-8 对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17178-10-8）

产率：95% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 24 h; 实验步骤：搅拌2-甲氧基乙醇（7.36mL，0.10mol）和催化量的TBAB（四正丁基溴化铵）在二氯甲烷中的溶液，随后加入NaOH（水溶液，30％，15mL）。 逐滴加入对甲苯磺酰氯的二氯甲烷溶液。 将混合物在室温下搅拌24小时，然后用蒸馏水洗涤三次。 将产物用Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，得到黄色油状物。 产量95％。 IR（KBr，cm 1）选择的带：3468（m），2938（s），2889（s），1597（m），1455（m），1357（s），1184（s），1130（m）， 1101（m），1018（m），919（m），821（m）。 1H-NMR（400MHz，CD3COCD3）：3.20（s，3H），3.48（t，J = 4.6Hz，2H），4.08（t，J = 4.6Hz，2H），7.71（d，J = 8.4Hz， 2H），7.28（d，J = 8.4Hz，2H），2.36（s，3H）。。计算器。 C10H14SO4的分析计算值：C，52.16; H，6.13。 实测值：C，52.09; H，6.17。 参考文献：

• [1] Dalton Transactions, 2007, # 13, p. 1309 - 1315 [2] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 8, p. 1687 - 1690 [3] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 9, p. 1583 - 1590 [4] Dyes and Pigments, 2013, vol. 97, # 2, p. 278 - 285 [5] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 4, p. 3456 - 3463 [6] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 50, p. 8781 - 8783 [7] Patent: WO2008/94222, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 37 [8] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 511 - 512 [9] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 4, p. 1260 - 1262 [10] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 4, p. 1260 - 1262 [11] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 12, p. 2420 - 2427 [12] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 10, p. 2933 - 2944 [13] Patent: WO2018/13682, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [14] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 50, p. 6947 - 6950 [15] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 17, p. 3006 - 3013 [16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 24, p. 8465 - 8474 [17] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 23, p. 3342 - 3345 [18] Patent: WO2018/29604, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [19] Analytical Chemistry, 1992, vol. 64, # 15, p. 1685 - 1690 [20] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6845 - 6857 [21] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 70, p. 56967 - 56973 [22] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 12, p. 1467 - 1479 [23] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 40, p. 12612 - 12618,7 [24] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2001, vol. 56, # 8, p. 704 - 710 [25] Patent: WO2013/160810, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0287 [26] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 25, p. 4917 - 4922 [27] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 1871 [28] Journal of Organic Chemistry, 1944, vol. 9, p. 235,238,239 [29] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 1, p. 83 - 88 [30] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 8, p. 1955 - 1968 [31] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, # 19, p. 1437 - 1438 [32] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, p. 6659 [33] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5057 - 5062 [34] Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1998, vol. 73, # 1, p. 3 - 10 [35] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 41, p. 13497 - 13507 [36] Patent: WO2007/96395, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 125 [37] Patent: WO2009/24190, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [38] Patent: WO2009/24613, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80 [39] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4235 - 4243 [40] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 2, p. 639 - 646 [41] Polymer, 2010, vol. 51, # 16, p. 3693 - 3705 [42] Journal of Materials Chemistry B, 2013, vol. 1, # 47, p. 6532 - 6537 [43] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 11, p. 1339 - 1350 [44] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5142 - 5146 [45] Comptes Rendus Chimie, 2016, vol. 19, # 1-2, p. 132 - 142 [46] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 139, p. 461 - 481

合成路线 2（2. 合成：17178-10-8）

产率：69% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：向2-甲氧基乙醇（12-1,5.00g，65.7mmol）的CH 2 Cl 2（50.0mL）溶液中加入三乙胺（18.3mL，131.4mmol），然后加入4-甲基苯-1-磺酰氯（16.3mg，85.4mmol））。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 向溶液中加入饱和Na 2 CO 3水溶液（50.0mL）并用CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，并在减压下浓缩，得到4-甲氧基苯磺酸4-甲氧基乙酯（12-2,10.46g），为黄色固体，69％收率：1H NMR（500MHz， CDCl3）7.80（d，J = 8.3Hz，2H），7.34（d，J = 8.3Hz，2H），4.15-4.16（m，2H），3.57-3.59（m，2H），3.31（ s，3 H），2.44（s，3 H）。 ESI-MS：m / z 230.8（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/82324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00130