42882-31-5 1-萘乙胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：42882-31-5）

产率：40% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; ammonium formate; zinc In methanol for 5 h; Reflux 实验步骤：相应的酮（10mmol：1.14g的1a，0.98g的1b，1.48g的1c，1.46g的1d，1.46g的1e，1.32g的1f，1.20g的1g，1.70g的1h，1.70g的1i。 ），将羟胺盐酸盐（15mmol，1.04g），甲酸铵（60mmol，3.78g）和Zn粉（30mmol，1.96g）的甲醇（30mL）溶液在回流下搅拌。 反应完成后，将混合物通过Celite过滤。 通过真空旋转蒸发除去溶剂。 将残余物用浓盐酸处理。 用HCl溶液（4mL）和水（30mL），然后用乙醚（2×20mL）萃取以除去有机残余物。 将水相用氨溶液碱化至pH = 10，并用二氯甲烷（4×25mL）萃取。 将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并在真空下除去溶剂。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1310 - 1312 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 21, p. 6197 - 6208 [3] Patent: WO2008/58235, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 23-24 [4] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 3, p. 341 - 346 [5] Molecules, 2014, vol. 19, # 12, p. 21386 - 21397 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 24, p. 5393 - 5401

合成路线 2（2. 合成：42882-31-5）

产率：80% 合成条件：With hydrogenchloride In ethanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在室温下将气态氯化氢鼓泡通过搅拌的N-二苯基氧膦基-1-萘基乙胺在乙醇中的溶液2小时。 浓缩反应混合物，通过加入氢氧化钠水溶液（2M）使其呈碱性，并用二氯甲烷（3.×10ml）萃取。 用盐水（1.×10ml）洗涤有机层，用硫酸镁干燥并浓缩，得到产物，为黄色液体，收率80％。 参考文献：

• [1] Patent: US6696608, 2004, B1. Location in patent: Page column 28

合成路线 3（3. 合成：42882-31-5）

产率：72% 合成条件：With hydrogenchloride In ethanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在室温下将气态氯化氢鼓泡通过搅拌的N-二乙基氧膦基-1-萘基乙胺在乙醇中的溶液2小时。 浓缩反应混合物，通过加入氢氧化钠水溶液（2M）使其呈碱性，并用二氯甲烷（3.×10ml）萃取。 用盐水（1.×10ml）洗涤有机层，用硫酸镁干燥并浓缩，得到产物，为黄色液体，产率72％。 参考文献：

• [1] Patent: US6696608, 2004, B1. Location in patent: Page column 29