131748-91-9 2-溴-5-溴甲基噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：131748-91-9）

产率：78% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; water at 90℃; for 3 h; UV-irradiation; Reflux 实验步骤：步骤1：2-溴-5-（溴甲基）噻唑的合成。 将2-溴-5-甲基噻唑（1g，5.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（1.1g，6.18mmol，1.1当量）在40mL DCM和40mL H 2 O中的溶液在UV照射下在90℃下搅拌。 圆底烧瓶配有回流冷凝器3小时。 然后将反应冷却至室温，倒入分液漏斗中，并萃取。 将水层再用DCM萃取两次，合并有机层，用MgSO 4干燥，通过棉花过滤，浓缩并通过自动色谱法纯化，用0％至3％EtOAc的己烷溶液梯度洗脱，得到1.24g（78％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）d 7.46（d，J 0.9Hz，1H），4.57（d，J 0.9Hz，3H）。 C NMR（101MHz，CDCl 3）d 141.92,139.80,137.39,22.37。 MS（ESI）：m / z：255.8 [M + H]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/145331, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 68; 69 [2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 1, p. 204 - 212 [3] Patent: US2015/51402, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0084 [4] Patent: US5034404, 1991, A

合成路线 2（2. 合成：131748-91-9）

产率：28% 合成条件：With triphenylphosphine In tetrahydrofuran; carbon tetrabromide at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将实施例3A（1.90g，9.79mmol），四溴化碳（3.57g，10.77mmol）和三苯基膦（2.82g，10.77mmol）合并在四氢呋喃（30mL）中。 将混合物在室温下搅拌2小时。 浓缩溶剂，将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。 将有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 用硅胶纯化残余物，用乙酸乙酯/己烷（0％至5％）洗脱，得到标题化合物，为固体（0.70g，28％）。 MS（DCI +）m / z 256,258,260，（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/87833, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 126 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 25, p. 6303 - 6306 [3] Patent: WO2007/75749, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 37-39 [4] Patent: US2006/293364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 42 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2721 - 2724 [6] Patent: WO2015/171474, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 63; 64