17288-32-3 4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17288-32-3）

产率：81% 合成条件：With hydrogen In ethanol at 35 - 57℃; for 4 h; Parr reactor 实验步骤：1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸乙酯，4a-1（方案1，步骤c）加入2L厚壁Parr反应器化合物3a-1（56.8g，0.24mol） ，乙醇（200标准，850毫升，15份）和10％Pd / C（5.7克，10重量％）。将反应容器连接到Parr氢化器，用氢气冲洗并将橙色浆液加压至45psi。在室温下振荡1小时，在此期间温度升至57℃。当反应混合物的温度稳定在35℃时，将反应缓慢加热至40℃持续3小时。当通过-TLC（硅胶，1％MeOH的CH 2 Cl 2溶液）测定反应完成时，将反应混合物冷却至室温，通过Celite过滤浆液，并用EtOH（4×200mL）洗涤滤饼。 ）。浓缩黄色滤液，得到固体（41.6g），加入乙酸乙酯（302mL）并在蒸汽浴上加热。将混合物冷却至室温并加入庚烷（600mL）以沉淀产物。将混合物在冰浴中搅拌1小时，过滤并用庚烷（100mL）洗涤滤饼。将滤饼（50℃/ 0.1g，Hg）干燥24小时，得到浅灰色固体状的4a-1（36.6g，81％收率）。 1H NMR（DMSO-d6）1.36（t，3H，J = 7.0Hz），4.36（q，2H，J = 7.0Hz），7.19（s，1H），7.25（dd，1H，J = 4.5,8.1Hz） ），7.82（d，1H，J = 8.1Hz），8.44（d，1H，J = 4.5Hz），δ12.11（s，1H）。 参考文献：

• [1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1040 - 1045 [2] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [3] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 339 - 342 [5] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14

合成路线 2（3. 合成：17288-32-3）

产率：86% 合成条件：With iron; acetic acid In ethanol for 2 h; Heating / reflux 实验步骤：中间体14吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧酸乙酯中间体13（6.30g，26.5mmol）和铁粉（325目，13.3g，[238.] 2mmol）在[ETOH]中的混合物（ 将100 [ML）]和[ACOH]（100 [ML）]加热回流2 [H]。真空除去挥发物，用甲苯共沸过量的[ACOH]（3×100ml）。 将棕色残余物悬浮在EtOAc中并通过硅胶塞，用EtOAc洗脱所需产物。 真空浓缩洗脱液，得到标题化合物，为灰白色固体（4.32g，86％）。 [8H]（d3-MeOD）[8.] [33-8。] 30 [（1H，] m），7.84-7。 80 [（1H，] m），7.22 [（1H，] dd，[J4。] 6,8.4Hz），7.14（1H，d，[J0。] 9Hz），4.33（2H，q，J7） .1 Hz），1.33（3H，t，J7.1 Hz）。 LCMS方法C [（：EST）RT 1.22分钟，191 [（M + H）。] 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/31188, 2004, A1. Location in patent: Page 43