生命科学底物，用在经由L-脯氨酸催化的和o-羟基芳基酮(o-hydroxyarylketones)的浓缩反应，化学合成黄烷酮(flavanones)，也是用于合成生长激素sst3受体的中间体。
医药
路线1：以5-溴-2-甲氧基吡啶为原料
- 步骤：在-78℃下，将N-丁基锂（50mL，2.5M的己烷溶液）滴加到5-溴-2-甲氧基吡啶（22.4g，119.1mMol）的无水四氢呋喃（240mL）溶液中，搅拌90分钟；滴加二甲基甲酰胺（18.5mL，238.3mMol），继续搅拌90分钟后温热至室温；倒入饱和碳酸氢钠溶液（1000mL），用乙醚（3×250mL）萃取，合并有机物经硫酸镁干燥、过滤、浓缩得产物。
- 条件：Stage #1: 四氢呋喃、己烷中，-78℃反应1.5h；Stage #2: -78℃至20℃反应1.5h。
- 收率：94%。
- 产物：浅黄色固体，1H NMR（DMSO-d6）：δ=9.97（s，1H），8.77（m，1H），8.12（dd，1H，J=8.6,2.3Hz），6.99（d，1H，J=8.7Hz），3.97（s，3H）；LC/MS（方法A）rt=0.25分钟，纯度92.8%，[M+H]+=138；HPLC（方法C）rt=4.9分钟，纯度95.9%（210-370nm）、98.7%（256nm）。
- 参考文献：[1] Synthesis, 2012, vol.44, #5, p.735-746；[2] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol.47, #20, p.4829-4837；[3] Patent: US2006/19965, 2006, A1（Page/Page column 27）；[4] Synthesis, 1994, #1, p.87-92；[5] Synlett, 2009, #15, p.2508-2512；[6] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #35, p.8450-8456；[7] Patent: WO2016/44770, 2016, A1（Page/Page column 741）；[8] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol.55, #1, p.69-73；[9] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol.119, #33, p.7694-7701；[10] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol.121, #19, p.4722-4723；[11] Patent: WO2016/107832, 2016, A1（Page/Page column 157）。
路线2：以（6-甲氧基吡啶-3-基）甲醇为原料
