生命科学底物，用在经由L-脯氨酸催化的和o-羟基芳基酮(o-hydroxyarylketones)的浓缩反应，化学合成黄烷酮(flavanones)，也是用于合成生长激素sst3受体的中间体。
医药
路线1：以5-溴-2-甲氧基吡啶为原料
- 步骤：在-78℃下，将N-丁基锂（50mL，2.5M的己烷溶液）滴加到5-溴-2-甲氧基吡啶（22.4g，119.1mMol）的无水四氢呋喃（240mL）溶液中，搅拌90分钟；滴加二甲基甲酰胺（18.5mL，238.3mMol），继续搅拌90分钟后温热至室温；倒入饱和碳酸氢钠溶液（1000mL），用乙醚（3×250mL）萃取，合并有机物经硫酸镁干燥、过滤、浓缩得产物。
- 条件：Stage #1: 四氢呋喃、己烷中，-78℃反应1.5h；Stage #2: -78℃至20℃反应1.5h。
- 收率：94%。
- 产物：浅黄色固体，1H NMR（DMSO-d6）：δ=9.97（s，1H），8.77（m，1H），8.12（dd，1H，J=8.6,2.3Hz），6.99（d，1H，J=8.7Hz），3.97（s，3H）；LC/MS（方法A）rt=0.25分钟，纯度92.8%，[M+H]+=138；HPLC（方法C）rt=4.9分钟，纯度95.9%（210-370nm）、98.7%（256nm）。
- 参考文献：[1] Synthesis, 2012, vol.44, #5, p.735-746；[2] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol.47, #20, p.4829-4837；[3] Patent: US2006/19965, 2006, A1（Page/Page column 27）；[4] Synthesis, 1994, #1, p.87-92；[5] Synlett, 2009, #15, p.2508-2512；[6] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #35, p.8450-8456；[7] Patent: WO2016/44770, 2016, A1（Page/Page column 741）；[8] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol.55, #1, p.69-73；[9] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol.119, #33, p.7694-7701；[10] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol.121, #19, p.4722-4723；[11] Patent: WO2016/107832, 2016, A1（Page/Page column 157）。
路线2：以（6-甲氧基吡啶-3-基）甲醇为原料
- 步骤：向（6-甲氧基吡啶-3-基）甲醇（9.3g，66.906mmol）的二氯甲烷（300ml）溶液中，0℃加入Dess-Martin periodane（42.55g，100.35mmol），温热至室温搅拌12小时；用冰水淬灭，二氯甲烷萃取，有机层经盐水洗涤、硫酸钠干燥、过滤、浓缩，粗产物经硅胶柱层析（25%乙酸乙酯/石油醚）纯化得产物。
- 条件：二氯甲烷中，0℃至23℃反应12h。
- 收率：61%。
- 参考文献：[1] Tetrahedron, 1992, vol.48, #8, p.1457-1464；[2] Patent: WO2015/158427, 2015, A1（Page/Page column 132）；[3] Patent: EP1621537, 2006, A1（Page/Page column 35）。
路线3：以2-甲氧基-5-氰基吡啶为原料
- 步骤：将2-甲氧基-5-氰基吡啶（61.26g）、半卡巴肼盐酸盐（76.4g）、乙酸钠（74.92g）、乙醇（1300ml）和水（400ml）的混合物，用雷尼镍催化剂（1.0g）在344kPa下氢化；蒸发至500ml，加水（1000ml）静置过夜，过滤固体溶于10%盐酸（1000ml）；加入甲醛溶液（36%w/v，450ml）温热15分钟，冷却后加入乙酸钠（298.5g）的水（900ml）溶液；乙醚萃取，合并萃取液经碳酸钾水溶液、水洗涤，干燥蒸发得产物。
- 条件：乙醇、水中，344kPa氢化；后续在盐酸、水中反应。
- 收率：50%。
- 产物：m.p.48-49℃。
- 参考文献：[1] Patent: US4255428, 1981, A；[2] Patent: US4234588, 1980, A。
