5780-66-5 吡嗪-2-甲醛

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为刺激性物质，海关编码29339900，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别包括眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3。

化学合成

化学合成

路线1：以吡嗪-2-羧酸甲酯为原料

• 步骤：1. 无水THF中悬浮吡嗪-2-羧酸甲酯（20g，145mmol），冷却至-78℃；2. 缓慢加入氢化铝锂在THF（73.8mL，73.8mmol）中的溶液，保持温度低于-72℃；3. 加毕后-78℃搅拌20分钟；4. 冰醋酸（20.0mL）淬灭，温热至室温；5. 蒸发挥发物，残余物溶于3N盐酸（116mL），DCM萃取；6. 合并有机相，饱和碳酸氢钠洗涤，蒸发溶剂；7. 硅胶色谱纯化（DCM/二乙醚梯度洗脱）得吡嗪-2-甲醛（15.67g，100%）；8. 吡嗪-2-甲醛溶于0℃氯仿（200mL），加入羟胺单盐酸盐（11.02g，159.5mmol）和三乙胺（24.2mL，117.4mmol）；9. 室温搅拌0.5小时，蒸发溶剂，二乙醚悬浮过滤，硅胶色谱纯化（DCM/二乙醚梯度洗脱）得标题化合物（5.5g，31%）。
• 条件：氢化铝锂还原：-78 - -72℃，THF溶剂；氧化/还原后处理：冰醋酸淬灭，DCM萃取，硅胶色谱（DCM/二乙醚梯度）。
• 收率：15.67g（100%），最终5.5g（31%）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2005/40159, 2005, A1; [2] Tetrahedron Letters, 2009, vol.50, #28; [3] Inorganic Chemistry, 2013, vol.52, #11; [4] Chemical Communications, 2007, #38; [5] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol.112, #17。

路线2：以吡嗪-2-基甲醇为原料

• 步骤：1. 吡嗪-2-基甲醇（500mg，4.545mmol）溶于DCM（20mL）；2. 加入Dess-Martin periodane（2.89g，6.818mmol），室温搅拌1小时；3. DCM（100mL）稀释，饱和碳酸氢钠溶液（50mL×2）洗涤；4. 硫酸钠干燥，蒸发至干，硅胶色谱（100-200目硅胶，20%EtOAc/己烷）纯化得吡嗪-2-甲醛（100mg）。
• 条件：Dess-Martin periodane氧化：20℃，DCM溶剂；后处理：DCM稀释，饱和碳酸氢钠洗涤，硅胶色谱（20%EtOAc/己烷）。
• 收率：100mg。
• 参考文献：[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol.91, #2; [2] Molecules, 2009, vol.14, #10; [3] Patent: WO2014/141110, 2014, A2。